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221015

Sigma-Aldrich

草酰氯

ReagentPlus®, ≥99%

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别名:
乙二酰二氯
线性分子式:
ClCOCOCl
CAS号:
79-37-8
分子量:
126.93
Beilstein:
1361988
EC 号:
201-200-2
MDL编号:
MFCD00000704
PubChem化学物质编号:
24853204
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

4.4 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

150 mmHg ( 20 °C)

产品线

ReagentPlus®

检测方案

≥99%

形式

liquid

reaction suitability

reagent type: oxidant

杂质

<10 ppb Heavy metals

颜色

APHA: 0-150

折射率

n20/D 1.429 (lit.)

bp

62-65 °C (lit.)

mp

−10-−8 °C (lit.)

密度

1.5 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

ClC(=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6

InChI key

CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

草酰氯是一种常用的氯化试剂，可以通过草酸和五氯化磷反应制备。

应用

可以用来合成用于生产液体结晶的酸性氯化物。
草酰氯可以用于以下反应：
  • 在DMF存在下，酸性氯化物和Mosher′s酸反应制备Mosher
  • 活化二甲亚砜，用于长链酒精生产羰基的氧化。
  • 活化α-酮羧酸和N杂环羧酸，分别炔基化形成炔二酮和N杂环炔酮。
作为以下反应的反应物：
  • N-杂环炔酮和炔酮合成，用于活化羧酸
  • 氯化和卤化
  • 三组分 [3+2]环加成
  • 有机锡反应
  • 环戊烯酮合成
  • 羰基化，用作羰基合成子

包装

在美国售卖的5g、25g和100g规格以安瓿瓶包装。

法律信息

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

配件

产品编号
说明
价格

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Water-react 1

储存分类代码

4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

闪点(°F)

51.8 °F - closed cup

闪点(°C)

11.0 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles

法规信息

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A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride.
Ward DE and Rhee CK.
Tetrahedron Letters, 32(49), 7165-7166 (1991)
Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride.
Boersch C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(44), 10448-10452 (2011)
Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide" activated" by oxalyl chloride.
Mancuso AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 43(12), 2480-2482 (1978)
Tsutomu Kimura et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (32)(32), 4077-4079 (2005-08-11)
Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of
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