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225649

Sigma-Aldrich

三氟甲磺酸三甲基硅酯

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别名:
TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
线性分子式:
CF3SO3Si(CH3)3
CAS号:
27607-77-8
分子量:
222.26
Beilstein:
1868911
EC 号:
248-565-4
MDL编号:
MFCD00000406
PubChem化学物质编号:
24853510
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

密度

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

InChI key

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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应用

三氟甲磺酸三甲基硅酯可与三氟化硼醚合物一起使用，用于在手性配体存在的情况下，进行有机锂试剂与烯丙基溴化物、氯化物和醚的铜催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。
可用于：
  • 作为硅烷化试剂， 用于以α-重氮基乙酰乙酸酯合成三甲基硅烯醚。
  • 活化苄基醚和烯丙基醚，进行硫化物的烷基化。
  • 在不形成甲氧基酮副产物的情况下，促进Danishefsky′二烯的 Diels-Alder 加合物转化为环己烯酮。
  • 制备二氟硼酸三氟甲磺酸酯醚合物，其是一种强路易斯酸，在乙腈溶剂中尤其如此。
  • 作为酯-酰亚胺和二酯的迪克曼环化反应试剂。

它还可用于催化：
  • 醇与酸酐的酰化
  • 羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联以形成对称醚。
  • 4-脱甲氧基道诺霉素酮与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化。

配件

产品编号
说明
价格

象形图

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H226 - H314

危险分类

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

补充剂危害

EUH014

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

77.0 °F - closed cup

闪点(°C)

25 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Thomas R Hoye et al.
Organic letters, 8(23), 5191-5194 (2006-11-03)
[Structure: see text] Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates
A simple method of preparing trimethylsilyl-and tert-butyldimethylsilyl-enol ethers of ?-diazoacetoacetates and their use in the synthesis of a chiral precursor to thienamycin analogs.
Ueda Y, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 62(12), 2936-2940 (1984)
BF 3? OEt 2 and TMSOTf: A synergistic combination of Lewis acids.
Myers EL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 42, 4434-4436 (2006)
Eddie L Myers et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (42), 4434-4436 (2006-10-24)
The combination of BF3.OEt2 and TMSOTf gives BF2OTf.OEt2, which is a more powerful Lewis acid than its components and especially effective in CH3CN solvent; the complex formed has been characterised by 1H, 19F, 11B and 31P (using Et3PO as an
Method for sulfide S-benzylation or S-allylation using trimethylsilyl triflate activated benzyl or allyl ethers.
Vedejs E & Eustache J.
The Journal of Organic Chemistry, 46(16), 3353-3354 (1981)
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