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三氟甲磺酸三甲基硅酯
99%
别名:
TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
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关于此项目
线性分子式:
CF3SO3Si(CH3)3
化学文摘社编号:
分子量:
222.26
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
248-565-4
Beilstein/REAXYS Number:
1868911
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
InChI key
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
SMILES string
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
assay
99%
form
liquid
refractive index
n20/D 1.36 (lit.)
bp
77 °C/80 mmHg (lit.)
density
1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
fluoro, triflate
Quality Level
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Application
三氟甲磺酸三甲基硅酯可与三氟化硼醚合物一起使用，用于在手性配体存在的情况下，进行有机锂试剂与烯丙基溴化物、氯化物和醚的铜催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。
可用于：
它还可用于催化：
可用于：
- 作为硅烷化试剂， 用于以α-重氮基乙酰乙酸酯合成三甲基硅烯醚。
- 活化苄基醚和烯丙基醚，进行硫化物的烷基化。
- 在不形成甲氧基酮副产物的情况下，促进Danishefsky′二烯的 Diels-Alder 加合物转化为环己烯酮。
- 制备二氟硼酸三氟甲磺酸酯醚合物，其是一种强路易斯酸，在乙腈溶剂中尤其如此。
- 作为酯-酰亚胺和二酯的迪克曼环化反应试剂。
它还可用于催化：
- 醇与酸酐的酰化
- 羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联以形成对称醚。
- 4-脱甲氧基道诺霉素酮与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化。
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
supp_hazards
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
77.0 °F - closed cup
flash_point_c
25 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
A simple method of preparing trimethylsilyl-and tert-butyldimethylsilyl-enol ethers of ?-diazoacetoacetates and their use in the synthesis of a chiral precursor to thienamycin analogs.
Ueda Y, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 62(12), 2936-2940 (1984)
BF 3? OEt 2 and TMSOTf: A synergistic combination of Lewis acids.
Myers EL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 42, 4434-4436 (2006)
Thomas R Hoye et al.
Organic letters, 8(23), 5191-5194 (2006-11-03)
[Structure: see text] Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 755-755 (1993)
Novel glycosidation of 4-demethoxyanthracyclinones by the use of trimethylsilyl triflate. Syntheses of optically active 4-demethoxydaunorubicin and 4-demethoxyadriamycin.
Kimura Y, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 59(2), 423-431 (1986)
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