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三氟甲磺酸三甲基硅酯
99%
别名:
TMS 三氟甲基磺酸酯, TMSOTf, 三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯
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关于此项目
线性分子式:
CF3SO3Si(CH3)3
化学文摘社编号:
分子量:
222.26
Beilstein:
1868911
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
质量水平
方案
99%
表单
liquid
折射率
n20/D 1.36 (lit.)
沸点
77 °C/80 mmHg (lit.)
密度
1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
官能团
fluoro
triflate
SMILES字符串
C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
InChI
1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3
InChI key
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
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应用
三氟甲磺酸三甲基硅酯可与三氟化硼醚合物一起使用，用于在手性配体存在的情况下，进行有机锂试剂与烯丙基溴化物、氯化物和醚的铜催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。
可用于：
它还可用于催化：
可用于：
- 作为硅烷化试剂， 用于以α-重氮基乙酰乙酸酯合成三甲基硅烯醚。
- 活化苄基醚和烯丙基醚，进行硫化物的烷基化。
- 在不形成甲氧基酮副产物的情况下，促进Danishefsky′二烯的 Diels-Alder 加合物转化为环己烯酮。
- 制备二氟硼酸三氟甲磺酸酯醚合物，其是一种强路易斯酸，在乙腈溶剂中尤其如此。
- 作为酯-酰亚胺和二酯的迪克曼环化反应试剂。
它还可用于催化：
- 醇与酸酐的酰化
- 羰基化合物与三烷基硅烷的还原偶联以形成对称醚。
- 4-脱甲氧基道诺霉素酮与1-O-酰基-L-道诺糖胺衍生物的糖苷化。
警示用语：
Danger
危险声明
危险分类
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
补充剂危害
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
77.0 °F - closed cup
闪点(°C)
25 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
Method for sulfide S-benzylation or S-allylation using trimethylsilyl triflate activated benzyl or allyl ethers.
Vedejs E & Eustache J.
The Journal of Organic Chemistry, 46(16), 3353-3354 (1981)
General ether synthesis under mild acid-free conditions. Trimethylsilyl iodide catalyzed reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to symmetrical ethers and reductive condensation with alkoxysilanes to unsymmetrical ethers.
Sassaman MB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(19), 4314-4319 (1987)
Efficient, trimethylsilyl triflate-mediated conversion of Diels-Alder adducts of 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl) oxy]-1, 3-butadiene (Danishefsky's diene) to cyclohexenones.
Vorndam PE
The Journal of Organic Chemistry, 55(11), 3693-3695 (1990)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 755-755 (1993)
Novel glycosidation of 4-demethoxyanthracyclinones by the use of trimethylsilyl triflate. Syntheses of optically active 4-demethoxydaunorubicin and 4-demethoxyadriamycin.
Kimura Y, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 59(2), 423-431 (1986)
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