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227781

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺

Name: <I>N</I>-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺
Brand: ALDRICH

98%, for peptide synthesis

别名:

Z-OSu, 苄基 N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₁₂H₁₁NO₅

CAS Number:

13139-17-8

分子量:

249.22

Beilstein:

1387927

EC 号:

236-075-3

MDL编号:

MFCD00005513

UNSPSC代码:

12352005

PubChem化学物质编号:

24853653

NACRES:

NA.22

Product Name

N-(苄氧羰基氧基)琥珀酰亚胺, 98%

质量水平

200

方案

98%

mp

80-82 °C (lit.)

应用

peptide synthesis

官能团

imide
phenyl

SMILES字符串

O=C(OCc1ccccc1)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C12H11NO5/c14-10-6-7-11(15)13(10)18-12(16)17-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2

InChI key

MJSHDCCLFGOEIK-UHFFFAOYSA-N

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应用

N-苄氧羰基氧基琥珀酰亚胺(Cbz-OSu)是常用的胺类物质的羧基苄基保护试剂。在下列合成中，此保护基反应是关键的合成步骤之一：

环甲硫氨酸类似物的对映异构体，即 (R)-和(S)-3-氨基四氢噻吩-3-羧酸。
1′-H-螺-(吲哚啉-3,4′-哌啶)及其衍生物。
(-)-diazonamide A和(-)-sanglifehrin A的总合成。

Cbz-OSu广泛用于保护多肽合成中的氨基酸残基。还可用于1,4,7,10-四氮杂环十二烷(cyclen)的区域选择性N-反式双保护。

用于氨基酸选择性引入Z-氨基保护的试剂；同时用于氨糖基抗生素。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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