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Merck
CN

230995

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环

96%

别名:

2-(2-溴乙基)-1,3-二噁茂烷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C5H9BrO2
化学文摘社编号:
分子量:
181.03
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
242-551-1
Beilstein/REAXYS Number:
103516
MDL number:
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产品名称

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环, 96%

InChI key

GGZQLTVZPOGLCC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H9BrO2/c6-2-1-5-7-3-4-8-5/h5H,1-4H2

SMILES string

BrCCC1OCCO1

assay

96%

form

liquid

contains

sodium bicarbonate as stabilizer

refractive index

n20/D 1.479 (lit.)

bp

68-70 °C/8 mmHg (lit.)

density

1.542 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

bromo
ether

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环已被用于:
  • 合成(5Z,9Z)-5,9-十六碳二烯酸、(5Z,9Z)-5,9-十九碳二烯酸和(5Z,9Z)-5,9-二十二碳二烯酸的起始试剂
  • 1-脱氧-栗精胺和1-脱氧-8a-epi-栗精胺的合成
  • 通过Evans不对称Diels-Alder反应进行海洋软体动物代谢产物pulo′upone两种对映体的不对称全合成
  • 、二噻烷和羧酰亚胺的烷基化试剂
  • 与乙酰胺和叠氮化钠一起用于三唑的“一锅”合成

General description

铜催化 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环和 (频哪醇)二硼的硼化反应后,用二氟化钾处理得到关键的有机三氟硼酸酯试剂.

2-(2-溴乙基)-1,3-二氧五环是一种带有二氧戊环的环醚衍生物,在有机合成和聚合物工业中用作合成砌块。

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

149.0 °F - closed cup

flash_point_c

65 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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New method for the synthesis of formaldehyde-free phenolic resins from lignin-based aldehyde precursors
Foyer G, et al.
European Polymer Journal, 74, 296-309 (2016)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 15-15 (1994)
Advanced Synthesis & Catalysis, 348, 2437-2437 (2006)
Nicolas Fleury-Brégeot et al.
Organic letters, 15(7), 1536-1539 (2013-03-16)
A robust and efficient protocol for the introduction of the dioxolanylethyl moiety onto various aryl and heteroaryl halides has been developed, providing cross-coupling yields up to 93%. Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride provides
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 681-681 (1993)

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