232734
R-Alpine-Borane® 溶液
0.5 M in THF
别名:
B-异松蒎基-9-硼二环[3.3.1]壬烷 溶液
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C18H31B
化学文摘社编号:
分子量:
258.25
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
InChI
1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1
SMILES string
C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4
InChI key
VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N
form
liquid
optical activity
[α]20/D −3.0°, neat
concentration
0.5 M in THF
density
0.896 g/mL at 25 °C
Quality Level
General description
R-Alpine硼烷®是一种手性还原剂，由（+）-α蒎烯经氢化反应合成。
Application
R- 和 S-Alpine-Boranes 用于醛和前手性酮的不对称还原反应。
R-Alpine-硼烷® 溶液可能用于制备：
- （R）-5-（苄氧基）戊-3-基-2-醇，一种用于立体选择性全合成（-）-stagonolide D的中间体。
- （R）-1-（对甲苯基）-1-戊炔-3-醇，一种用于选择性合成（R）-incrustoporin的中间体。
- N-（叔丁氧基羰基）-（4S）-[4-2H]-1-L-高丝氨酸叔丁酯，一种用于合成（4S）-[4-2H]-L-高丝氨酸的中间体。
Legal Information
Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system, Respiratory system
supp_hazards
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
1.4 °F
flash_point_c
-17 °C
法规信息
危险化学品
此项目有
Biosynthesis of 4-Methylproline in Cyanobacteria: Cloning of n osE and n osF Genes and Biochemical Characterization of the Encoded Dehydrogenase and Reductase Activities.
Luesch H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(1), 83-91 (2003)
Enantioselective synthesis of (R)-incrustoporin, an antibiotic isolated from Incrustoporia carneola.
Rossi R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(6), 1163-1172 (1999)
Aldrichimica Acta, 15, 68-68 (1982)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Synlett, 561-561 (1993)
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