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246956

(S)-(-)-1,1′-联(2-萘酚)

99%

别名:

(-)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘, (S)-(-)-1,1′-联萘-2,2′-二醇, (S)-BINOL

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关于此项目

线性分子式:
HOC10H6C10H6OH
化学文摘社编号:
18531-99-2
分子量:
286.32
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24854838
MDL number:
MFCD00004068
Beilstein/REAXYS Number:
4296068
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Quality Level

100

assay

99%

optical activity

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

optical purity

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES string

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI key

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

Application

( S )-二硝基苯酚配体与钛 (IV) 异丙醇盐结合，形成 ( S )-(-)-二硝基苯酚-Ti 络合物，该络合物是以下过程的有效手性催化剂：
  • 炔基锌与未活化酮的不对称加成反应
  • 内消旋 -二苯乙烯氧化物和氧化环己烯与苯胺的对映选择性开环反应
  • 不对称芳基从三芳基（四氢呋喃）铝试剂转移到各种酮类化合物
它也能与锆 (IV) 异丙醇络合物反应形成手性路易斯酸催化剂，用于烯丙基三丁基锡对醛类的易对映选择性烯丙基化。
用于烯丙醇转化为烯丙胺的亚磷酰胺催化剂前体。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCZ9788
MKCX7823
MKCT2124
MKCT7861
MKCS4168

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商品

BINOL and Derivatives

We present an article concerning BINOL and Derivatives.

BINOL及其衍生物

我们展示了一篇有关BINOL及其衍生物的文章。

Facile Enantioselective Ring-Opening Reaction of meso Epoxides with Anilines Using (S)-(-)-BINOL-Ti Complex as a Catalyst.
Kureshy RI, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2006(5), 1303-1309 (2006)
Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Ketones Catalyzed by (S)-BINOL- Ti Complex.
Zhou Y, et al.
Organic Letters, 6(23), 4147-4149 (2004)
Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3 (thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium (IV) Catalyst of (S)-Binol.
Chen C-A, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 119(28), 5469-5472 (2007)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
246956-1G04061825883748
246956-5G04061825883755
246956-25G04061838347947