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Merck
CN

246956

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-1,1′-联(2-萘酚)

99%

别名:

(-)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘, (S)-(-)-1,1′-联萘-2,2′-二醇, (S)-BINOL

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About This Item

线性分子式:
HOC10H6C10H6OH
CAS Number:
分子量:
286.32
Beilstein:
4296068
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

99%

旋光性

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES字符串

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI key

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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应用

( S )-二硝基苯酚配体与钛 (IV) 异丙醇盐结合,形成 ( S )-(-)-二硝基苯酚-Ti 络合物,该络合物是以下过程的有效手性催化剂:
  • 炔基锌与未活化酮的不对称加成反应
  • 内消旋 -二苯乙烯氧化物和氧化环己烯与苯胺的对映选择性开环反应
  • 不对称芳基从三芳基(四氢呋喃)铝试剂转移到各种酮类化合物
它也能与锆 (IV) 异丙醇络合物反应形成手性路易斯酸催化剂,用于烯丙基三丁基锡对醛类的易对映选择性烯丙基化。
用于烯丙醇转化为烯丙胺的亚磷酰胺催化剂前体。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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