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(S)-(-)-1,1′-联(2-萘酚)

Name: (<I>S</I>)-(-)-1,1′-联(2-萘酚)
Brand: ALDRICH

99%

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别名:

(-)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘, (S)-(-)-1,1′-联萘-2,2′-二醇, (S)-BINOL

线性分子式:

HOC₁₀H₆C₁₀H₆OH

CAS号:

18531-99-2

分子量:

286.32

Beilstein:

4296068

MDL编号:

MFCD00004068

PubChem化学物质编号:

24854838

质量水平

100

检测方案

99%

旋光性

[α]22/D −34°, c = 1 in THF

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

208-210 °C (lit.)

SMILES string

Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34

InChI

1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H

InChI key

PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N

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应用

( S )-二硝基苯酚配体与钛 (IV) 异丙醇盐结合，形成 ( S )-(-)-二硝基苯酚-Ti 络合物，该络合物是以下过程的有效手性催化剂：

炔基锌与未活化酮的不对称加成反应
内消旋 -二苯乙烯氧化物和氧化环己烯与苯胺的对映选择性开环反应
不对称芳基从三芳基（四氢呋喃）铝试剂转移到各种酮类化合物

它也能与锆 (IV) 异丙醇络合物反应形成手性路易斯酸催化剂，用于烯丙基三丁基锡对醛类的易对映选择性烯丙基化。

用于烯丙醇转化为烯丙胺的亚磷酰胺催化剂前体。

象形图

GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319

预防措施声明

P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Facile Enantioselective Ring-Opening Reaction of meso Epoxides with Anilines Using (S)-(-)-BINOL-Ti Complex as a Catalyst.

Kureshy RI, et al.

European Journal of Organic Chemistry, 2006(5), 1303-1309 (2006)

Catalytic asymmetric synthesis promoted by a chiral zirconate: Highly enantioselective allylation of aldehydes

Bedeschi P, et al.

Tetrahedron Letters, 36(43), 7897-7900 (1995)

Highly Enantioselective Aryl Additions of [AlAr3 (thf)] to Ketones Catalyzed by a Titanium (IV) Catalyst of (S)-Binol.

Chen C-A, et al.

Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 119(28), 5469-5472 (2007)

Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Ketones Catalyzed by (S)-BINOL- Ti Complex.

Zhou Y, et al.

Organic Letters, 6(23), 4147-4149 (2004)

Iridium-catalyzed synthesis of primary allylic amines from allylic alcohols: sulfamic acid as ammonia equivalent.

Christian Defieber et al.

Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(17), 3139-3143 (2007-03-14)

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