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248835

4-甲苯磺酰氰

technical grade, 95%

别名:

Tosyl cyanide, 对甲苯磺酰氰

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关于此项目

线性分子式:
CH3C6H4SO2CN
化学文摘社编号:
19158-51-1
分子量:
181.21
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24854953
EC Number:
242-849-1
Beilstein/REAXYS Number:
2048159
MDL number:
MFCD00009977
Assay:
95%
Form:
solid
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grade

technical grade

Quality Level

100

assay

95%

form

solid

bp

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

mp

47-50 °C (lit.)

functional group

sulfone, thiocyanate

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3

InChI key

JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

General description

p-甲苯磺酰氰是一种缺电子腈。它与环已烯酮的硅烯醇醚进行杂原子Diels-Alder反应，生成水解敏感性 [4+2]加合物。它还可与叠氮化物进行温顺[2+3]环加成反应，生成5-磺酰基四唑。p-甲苯磺酰氰也可以在存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 或1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的情况下与醇类反应生成亚磺酸盐。

Application

p-甲苯磺酰氰可用于：
  • 多官能腈的制备。
  • B-烷基儿茶酚硼烷的自由基氰化。
  • 通过与1,3-双硅烯醇醚进行杂原子Diels-Alder反应合成4-羟基吡啶。

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

存储类别

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
WXBF4867V
MKCS4644
MKCP7992
MKCG5523
MKBZ0896V

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A click chemistry approach to tetrazoles by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition: synthesis of 5-acyltetrazoles from azides and acyl cyanides.
Zachary P Demko et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(12), 2113-2116 (2002-06-17)
Cynthia K McClure et al.
The Journal of organic chemistry, 68(21), 8256-8257 (2003-10-11)
The hetero-Diels-Alder reaction of an electron-deficient nitrile, p-toluenesulfonyl cyanide, with the silyl enol ether of cyclohexenone produced a hydrolytically sensitive [4 + 2] adduct in good yield. Use of Mander's reagent, ethyl cyanoformate, with the same diene, produced an unstable
O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(44), 9167-9178 (1991)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
248835-1G04061825928371
248835-5G04061825928388