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Merck
CN

249262

(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇

99%

别名:

(3aα,4α,5β,6aα)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯, (3aR,4S,5R,6aS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[b]呋喃-2-酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C21H20O5
化学文摘社编号:
分子量:
352.38
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1294692
Assay:
99%
Form:
solid
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InChI

1S/C21H20O5/c22-12-17-16-10-20(23)25-18(16)11-19(17)26-21(24)15-8-6-14(7-9-15)13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-19,22H,10-12H2/t16-,17-,18+,19-/m1/s1

SMILES string

OC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C[C@H]12)OC(=O)c3ccc(cc3)-c4ccccc4

InChI key

SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D −87°, c = 1 in chloroform

functional group

ester, hydroxyl, phenyl

storage temp.

2-8°C

General description

(−)-苯基苯甲酰科立内酯也称2H-环戊并[b]呋喃, [1,1′-联苯]-4-羧酸衍生物,常用作手性底物,是一种多功能的前列腺素合成砌块。

Application

(−)-苯基苯甲酰科立内酯可用作:
  • 合成三环环戊并[b]苯并呋喃的底物。
  • 前列腺素合成中的关键中间体。
  • PGF2的强效选择性抗青光眼药物类似物的合成砌块α

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A practical synthesis of chiral tricyclic cyclopenta [b] benzofuran, a key intermediate of Beraprost
Xiaoyu L,et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14, 7715-7721 (2016)
Pot and time economies in the total synthesis of Corey lactone
Nariyoshi U,et al.
Chemical Science, 11, 1205-1209 (2020)
B Resul et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(2), 243-248 (1993-01-22)
A series of phenyl-substituted analogues of prostaglandin F2 alpha (PGF2 alpha) were prepared and evaluated for ocular hypotensive effect and side effects in different animal models. In addition, the activity of the analogues on FP receptors was studied in vitro.
Aldrichimica Acta, 15, 65-65 (1982)

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