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Merck
CN

251259

Sigma-Aldrich

二溴亚砜

97%

别名:

二溴亚砜, 亚硫酰溴(SOBr2)

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关于此项目

线性分子式:
SOBr2
化学文摘社编号:
分子量:
207.87
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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蒸汽压

10 mmHg ( 31 °C)

质量水平

方案

97%

表单

liquid

折射率

n20/D 1.675 (lit.)

沸点

48 °C/20 mmHg (lit.)

mp

−52 °C (lit.)

密度

2.683 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

BrS(Br)=O

InChI

1S/Br2OS/c1-4(2)3

InChI key

HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N

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应用

二溴亚砜 (SOBr2)在有机合成中可用作溴化剂,溴化醇、羧酸、烯烃和酮。
SoBr2的用途如下:      
  • 通过溴化芳基羟胺的正C-H键,合成正


  • -溴苯胺。      
  • β以DMF为溶剂,有β-氨基醇类合成β-氨基溴化物。      
  • 由1,2,4,5-四氨基苯氢溴酸盐合成4,8-二溴苯[1,2-c;4,5-c′]双[1,2,5]噻二唑。

象形图

CorrosionExclamation mark

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Corr. 1B

补充剂危害

储存分类代码

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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[reaction: see text] A perfluorohexane layer regulates the rate of reagent transport in the bromination and chlorination of alcohols. A fluorous triphasic U-tube method is effective for lighter reagents; the thionyl chloride layer (yellow) vanishes, and the chlorides are obtained
Thionyl bromide
Ho TL, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2006)
Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
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Tetrahedron Letters, 72, 153074-153074 (2021)
Palladium-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with bromo- and chloroarenes catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos.
Giang D Vo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2127-2130 (2008-02-09)
Efficient synthesis of beta-amino bromides
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