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文件

255920

Sigma-Aldrich

1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶

99%

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别名:
1,1′-偶氮双（N，N-五亚甲基甲酰胺）, ADD, NSC 356027, SR 4077, 偶氮二甲酰二哌啶
经验公式（希尔记法）:
C12H20N4O2
CAS号:
10465-81-3
分子量:
252.31
Beilstein:
261917
MDL编号:
MFCD00010111
PubChem化学物质编号:
24855495
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

99%

形式

solid

mp

134-136 °C (lit.)

SMILES string

O=C(\N=N\C(=O)N1CCCCC1)N2CCCCC2

InChI

1S/C12H20N4O2/c17-11(15-7-3-1-4-8-15)13-14-12(18)16-9-5-2-6-10-16/h1-10H2/b14-13+

InChI key

OQJBFFCUFALWQL-BUHFOSPRSA-N

应用

制备用反应物：
  • 多氟烷基化三吡唑甲烷配体

  • 通过 Mitsunobu 糖基化的 (-)-潮霉素 A
  • 通过 Mitsunobu 反应光学活性 α,α-二取代氨基酸
  • 通过 [2 + 2] 环加成反应合成叠氮-β-内酰胺类
  • 糖基二硫化物
  • 吡啶醚类 PPAR 激动剂
  • 组合新糖肽合成的 S-糖基氨基酸构件
  • 组胺 H3 受体拮抗剂

反应物用于：
  • Mitsunobu 翻转反应
广泛用于 Mitsunobu 反应的试剂
用于研究芳基硼酸通过铜催化加成得到偶氮二甲酸衍生物，从而生成芳基取代酰肼的反应。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Dougherty, J.M.; et al.
Tetrahedron, 61, 6218-6218 (2005)
Tetrahedron Letters, 34, 1639-1639 (1993)
Takeshi Uemura et al.
The Journal of organic chemistry, 70(21), 8631-8634 (2005-10-08)
The addition of arylboronic acids 1 to azodicarboxylates 2 in the presence of a catalytic amount of a copper salt under mild reaction conditions gives aryl-substituted hydrazines 3 in high yields. The reaction is tolerant of a wide variety of
M A Baker et al.
Radiation research, 113(2), 346-355 (1988-02-01)
The mechanism of radiosensitization by diazenedicarboxylic acid bis(N),N-piperidide (SR 4077), a less toxic analog of diamide, was studied using Chinese hamster ovary cells. SR 4077 gave an average SER of 1.58 for postirradiation incubations of 0.5, 1.0, or 2.0 h.
E A Bump et al.
International journal of radiation oncology, biology, physics, 12(8), 1533-1535 (1986-08-01)
Several analogs of the glutathione (GSH) oxidizing reagent diamide [diazenedicarboxylic acid bis(N,N'-diethylamide)] were tested as radiosensitizers of aerobic cells. In general, radiosensitization correlates with the rate of reaction with cellular reducing agents and occurs only when the reductive capacity of
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