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Merck
CN

256277

(R,R)-(+)-氢化苯偶姻

99%, optical purity ee: 99% (HPLC)

别名:

(R,R)-1,2-二苯基-1,2-乙二醇, (R,R)-1,2-二苯基乙二醇

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关于此项目

线性分子式:
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
化学文摘社编号:
分子量:
214.26
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2050815
Assay:
99%
Form:
solid
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InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m1/s1

SMILES string

O[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI key

IHPDTPWNFBQHEB-ZIAGYGMSSA-N

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]28/D +93°, c = 2.5 in ethanol

optical purity

ee: 99% (HPLC)

General description

R,R)-(+)-氢化苯偶姻是一种手性 1,2-二醇,可用作不对称合成中的手性试剂、结构单元、配体或助剂。

Application

以环戊烯为原料,多步法合成环戊醇和氨基环戊醇的过程中,(R,R)-(+)-氢化苯偶姻可用于 oxyselenenylation 步骤。在钛酸四异丙酯存在或不存在下,它也可以用作将二乙基锌通过不对称加成反应形成醛的,分别形成相应(R)-或(S)-形式的仲醇。

存储类别

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A practical stereoselective synthesis of chiral hydrobenzoins via asymmetric transfer hydrogenation of benzils.
Murata K, et al.
Organic Letters, 1(7), 1119-1121 (1999)
Synthesis of enantiopure cyclopentitols and aminocyclopentitols mediated by oxyselenenylation of cyclopentene with (R, R)-hydrobenzoin.
Kim KS, et al.
Tetrahedron Letters, 39(36), 6471-6474 (1998)
Divergent enantioselective pathways in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes in the presence and absence of titanium tetraisopropoxide.
Dean MA and Hitchcock SR.
Tetrahedron Asymmetry, 19(22), 2563-2567 (2008)

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