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270016

Sigma-Aldrich

(±)-反式-1,2-二氨基环己烷

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别名:
(±)-反式-1,2-环己二胺
线性分子式:
C6H10(NH2)2
CAS号:
1121-22-8
分子量:
114.19
Beilstein:
3193807
MDL编号:
MFCD00063747
PubChem化学物质编号:
24856187
NACRES:
NA.22

蒸汽压

0.4 mmHg ( 20 °C)

质量水平

200

检测方案

99%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.489 (lit.)

bp

79-81 °C/15 mmHg (lit.)

mp

14-15 °C (lit.)

密度

0.951 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

InChI key

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

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一般描述

(±)-反式-1,2-二氨基环己烷被广泛用作配位化学和有机催化中的配体。它也充当不对称催化中的非手性配体。（±）-反式-1,2-二氨基环己烷可与脂肪族二醛缩合形成[3+3]或[2+2]大环化产物。

应用

（±）-反式-1,2-二氨基环己烷可用于合成大环[3+3]六席夫碱。它也可用于多齿配体、手性助剂 和手性固定相的合成。

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

156.2 °F - closed cup

闪点(°C)

69 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Jana Hodacová et al.
Organic letters, 9(26), 5641-5643 (2007-11-22)
2,2'-Bipyridine-5,5'-dicarbaldehyde has been prepared in two steps by enamination of 5,5'-dimethyl-2,2'-bipyridine with Bredereck's reagent, and subsequent oxidative cleavage of the enamine groups with sodium periodate. On condensation of this dialdehyde with enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane, the macrocyclic [3+3] hexa Schiff base
Marcin Kwit et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 13(31), 8688-8695 (2007-07-31)
Aliphatic dialdehydes of rigid structures having a cyclohexane, a bicyclo[2.2.2]octane or a [7]triangulane skeleton, have been condensed with enantiomerically pure trans-1,2-diaminocyclohexane to give [3+3] or [2+2] macrocyclization products. Unlike acyclic aliphatic imines, these macrocyclic oligoimines show enhanced stabilities and their
Enantiopure Monoprotected cis-1, 2-Diaminocyclohexane: One-Step Preparation and Application in Asymmetric Organocatalysis
A Berkessel, et al
ChemCatChem, 2, 1215-1218 (2010)
Tetrahedron, 49, 4419-4419 (1993)
trans-1, 2-Diaminocyclohexane derivatives as chiral reagents, scaffolds, and ligands for catalysis: applications in asymmetric synthesis and molecular recognition
YL Bennani, et al.
Chemical Reviews, 97, 3161-3196 null
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