Merck
CN

274623

Sigma-Aldrich

戴斯-马丁氧化剂

97%

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别名:
1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮
经验公式(希尔记法):
C13H13IO8
CAS号:
分子量:
424.14
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

97%

反应适用性

reagent type: oxidant

mp

130-133 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC(=O)OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3

InChI key

NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

Dess-Martin氧化剂(DMP)是一种高价碘化合物,广泛用作伯/仲醇氧化为醛/酮的温和试剂;酰胺氧化成酰亚胺以及胺脱氢成腈,二硫化物脱氢为砜。也用于将烯烃选择性氧化为环氧化物,作为生产三元环醚的有用反应。DMP还用于将1,2-二醇氧化裂解为醛或酮。可用于合成内酯。

应用

Dess–Martin高碘烷可用作以下反应的氧化剂:
  • 一级和二级醇氧化为醛和酮的反应。
  • 以相应的N-保护β-氨基醇合成N-保护α-氨基醛。
  • 合成乙炔基氧化醛探针(AlkMGO)。
用于将羟基二氢卟酚氧化为二氢卟酚-α-二酮和四酮。

特点和优势

使用 DMP 作为氧化试剂的好处:
  • 较温和的反应条件(室温、中性 pH)
  • 更短的反应时间和更高的产率
  • 高化学选择性
  • 敏感官能团的耐受性和较长的保质期
  • 简化的检查

象形图

Flame over circleExclamation mark

警示用语:

Danger

危险分类

Eye Irrit. 2 - Ox. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

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Toxicology and applied pharmacology, 312, 19-25 (2016-01-31)
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Advanced Synthesis & Catalysis, 346, 111-124 (2004)
Synthesis of highly epimerizable N-protected $\alpha$-amino aldehydes of high enantiomeric excess
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Tetrahedron Letters, 41, 1359-1362 (2000)
The Journal of Organic Chemistry, 48, 4155-4155 (1983)
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Dess-Martin Periodinane is used for the mild oxidation of alcohols to aldehydes and ketones. The neutral condition of the reaction makes DMP suitable for syntheses of sensitive, functionally complex intermediates.

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