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Merck
CN

274984

Sigma-Aldrich

18-冠醚-6

≥99.0%

别名:

1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C12H24O6
化学文摘社编号:
分子量:
264.32
Beilstein:
1619616
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

≥99.0%

表单

solid

mp

42-45 °C (lit.)

官能团

ether

SMILES字符串

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

InChI key

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

18-冠醚-6是一种大环聚醚,用于合成基于离子液体的冠醚配合物。

18-冠醚-6是采用氢氧化钾碱,通过三甘醇和二氯化三甘醇反应制得的最简单冠醚。18-冠醚-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐,特别是钾盐。因此,它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。

应用

18-Crown-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐,特别是钾盐。因此,它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。
18-冠醚-6可以用作以下反应的催化剂:       
  • 在存在丁醇盐的条件下,杂环化合物的N-烷基化。      
  • 使用烯丙基三氟硼酸钾,将醛烯丙基化为相应的均烯丙基醇。     
  •   吡咯与氢氧化钾反应制备N-炔丙基吡咯。     
  •   甲基丙烯酸酯和受阻烷基丙烯酸酯聚合。       
  • 用NaBH4和氢氧化钾化学选择性还原融合四唑。

有效用作相转移催化剂。

其他说明

具有重复 (-CH2CH2O) 单元的大环聚醚。该化合物为离子载体型(与阳离子形成稳定的复合物)。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Magnetic blocking at 10 K and a dipolar-mediated avalanche in salts of the bis (?8-cyclooctatetraenide) complex [Er (COT) 2]?.
Meihaus K R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17952-17957 (2013)
18-Crown-6
Liotta, Charles, L and Berkner, Joachim
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Gokel, G.W.
Crown Ethers and Cryptands (1991)
18?Crown?6.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
An ab initio investigation of the structure and alkali metal cation selectivity of 18-crown-6
Glendening, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116, 10657-10669 (1994)

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