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274984

18-冠醚-6

greener alternative

≥99.0%

别名:

1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C12H24O6
化学文摘社编号:
17455-13-9
分子量:
264.32
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24856618
EC Number:
241-473-5
Beilstein/REAXYS Number:
1619616
MDL number:
MFCD00005113
Assay:
≥99.0%
Form:
solid
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Quality Level

200

assay

≥99.0%

form

solid

reaction suitability

core: crown ether

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

42-45 °C (lit.)

functional group

ether

greener alternative category

Aligned

SMILES string

O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1

InChI

1S/C12H24O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h1-12H2

InChI key

XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N

General description

18-冠醚-6是一种大环聚醚，用于合成基于离子液体的冠醚配合物。

18-冠醚-6是采用氢氧化钾碱，通过三甘醇和二氯化三甘醇反应制得的最简单冠醚。18-冠醚-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐，特别是钾盐。因此，它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Application

18-Crown-6可以在非极性和偶极非质子溶剂中溶解金属盐，特别是钾盐。因此，它广泛用作相转移催化剂。它还可以用作金属络合剂以制备各种分子络合物。
18-冠醚-6可以用作以下反应的催化剂：       
  • 在存在叔丁醇盐的条件下，杂环化合物的N-烷基化。      
  • 使用烯丙基三氟硼酸钾，将醛烯丙基化为相应的均烯丙基醇。     
  •   吡咯与氢氧化钾反应制备N-炔丙基吡咯。     
  •   甲基丙烯酸酯和受阻烷基丙烯酸酯聚合。       
  • 用NaBH4和氢氧化钾化学选择性还原融合四唑。

有效用作相转移催化剂。

Other Notes

具有重复 (-CH2CH2O) 单元的大环聚醚。该化合物为离子载体型(与阳离子形成稳定的复合物)。

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pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
BCCP3643
BCCJ0689
BCCC0558
BCBT9495
BCBT1050

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商品

Crown Ethers and Cryptands for Advanced Applications

Crown ethers and cryptands, complexing agents able to selectively bind metal cations, are vital for diverse synthesis and analytical applications.

18-Crown-6
Liotta, Charles, L and Berkner, Joachim
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Gokel, G.W.
Crown Ethers and Cryptands (1991)
Improved synthesis and efficient chemoselective reduction of fused tetrazoles under phase-transfer conditions
Desai ND and Shah RD
Synthesis, 2006(19), 3275-3279 (2006)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
274984-1G04061826163207