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295817

(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘

Name: (<I>R</I>)-(+)-2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘
Brand: ALDRICH

97%

别名:

(R)-(+)-(1,1′-联萘-2,2′-二基)双(二苯膦), (R)-(+)-BINAP

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关于此项目

线性分子式:

[(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂

化学文摘社编号:

76189-55-4

分子量:

622.67

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24857814

UNSPSC Code:

12352005

MDL number:

MFCD00010805

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属性

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

optical activity

[α]19/D +233°, c = 0.3 in toluene

optical purity

ee: 99% (HPLC)

mp

239-241 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

说明

General description

(R)-(+)-BINAP是一种手性双膦配体，在各种有机反应中具有高对映选择性和反应性。

(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘酚是一种辅助不对称双（三芳基膦）配体，用于不对称反应。

Application

过渡金属催化的不对称反应（包括氢化和二甲硅烷基化）的有用配体。2,2′-双（二苯基膦基）-1,1′-联萘基及其铑和钌衍生物是还原芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的高选择性均相催化剂。它们也已用于烯烃的不对称氢化和加氢甲酰化，不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化。
与 Ag（I）的络合物可用于催化烯基三氯乙酸酯和醛之间的不对称羟醛反应。也可与 Ag（I）一起催化偶氮化合物的对映选择性杂 Diels-Alder 反应。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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商品

BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes

We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.

Sci. Synth., 1, 113-264 (2002)

Journal of Organometallic Chemistry, 692, 550-550 (2007)

Tetrahedron, 50, 335-335 (1994)

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全球贸易项目编号

货号	GTIN
295817-1G	04061826649039
295817-250MG	04061833482223
295817-5G	04061833546284