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(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘

Name: (<I>S</I>)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘
Brand: ALDRICH

97%

别名:

(S)-(-)-1,1′-联萘-2,2′-双二苯膦, (S)-(-)-BINAP

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About This Item

线性分子式:

[(C₆H₅)₂PC₁₀H₆-]₂

CAS Number:

76189-56-5

分子量:

622.67

Beilstein:

5321443

MDL编号:

MFCD00010805

UNSPSC代码:

12352005

PubChem化学物质编号:

24857815

NACRES:

NA.22

质量水平

100

方案

97%

表单

solid

旋光性

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

官能团

phosphine

SMILES字符串

P(c8ccccc8)(c7ccccc7)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccccc5)c4ccccc4)cccc3

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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应用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化反应。
用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。

作为以下过程的反应物：

对映选择性和非对映选择性非极化羰基烯丙基化
合成有机膦氧化物，作为抗肿瘤药
羟基的SN2卤化
合成BINAP配合物
BINAP螯合物的构象灵活性研究

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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