309567
(甲氧基甲基)三苯基氯化膦
97%
别名:
Triphenyl(methoxymethyl)phosphonium chloride
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关于此项目
线性分子式:
(C6H5)3P(Cl)CH2OCH3
化学文摘社编号:
分子量:
342.80
UNSPSC Code:
12352107
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
223-664-5
Beilstein/REAXYS Number:
3599844
MDL number:
Assay:
97%
Form:
solid
InChI key
SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M
InChI
1S/C20H20OP.ClH/c1-21-17-22(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20;/h2-16H,17H2,1H3;1H/q+1;/p-1
SMILES string
[Cl-].COC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
assay
97%
form
solid
reaction suitability
reaction type: C-C Bond Formation
mp
185-195 °C (dec.) (lit.)
functional group
ether, phosphine
Quality Level
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Application
（甲氧基甲基）三苯基氯化膦是 Wittig 试剂，与醛和酮反应生成取代的烯烃。这一 Wittig 反应是合成某些化合物的关键步骤，这些化合物是：
- 抗疟药物（+）-青蒿素。
- 取代的喹啉。
- Akuammiline类生物碱鸭脚树叶碱（picrinine）。
- 7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，这类衍生物可作为信号转导子和转录激活子6（STAT6）抑制剂。
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
>482.0 °F
flash_point_c
> 250 °C
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Total synthesis of the akuammiline alkaloid picrinine
Smith JM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(12), 4504-4507 (2014)
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