330752
三光气
reagent grade, 98%
别名:
二(三氯甲基)碳酸酯
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关于此项目
线性分子式:
Cl3COCOOCCl3
化学文摘社编号:
分子量:
296.75
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
250-986-3
Beilstein/REAXYS Number:
1787583
MDL number:
Assay:
98%
Form:
powder
InChI key
UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
SMILES string
ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
grade
reagent grade
assay
98%
form
powder
reaction suitability
reaction type: Coupling Reactions
bp
203-206 °C (lit.)
mp
79-83 °C (lit.)
functional group
carbonate, chloro
storage temp.
2-8°C
Quality Level
General description
三光气[双（三氯甲基）碳酸酯]是一种通用有机试剂，可用于替代光气进行有机合成。催化剂量的三光气特别适用于氯甲基化、羰基化、氯化和脱水反应。
它还常用作合成羰基化合物中的偶联剂。
它还常用作合成羰基化合物中的偶联剂。
Application
三光气可作为试剂，进行以下制备反应：
- 通过一锅三组分反应从硫醇和醇制备硫代碳酸。
- 通过乙烯酮-亚胺环加成反应从酸和亚胺制备取代的氮杂环丁烷-2-酮。
- 在碳酸氢钠存在的情况下，由L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐制备（S）-2-异氰酰基-3-苯基丙酸甲酯。
- 由各种羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物衍生物。
- 通过多肽固相合成法制备免疫抑制剂环孢菌素。
- 通过一锅法由烯丙醇和叠氮化钠制备烯丙基叠氮。
- 由2（5H）-噻吩酮制备酯化偶合剂二-2-噻吩基碳酸酯。
- 通过相应的酰胺环化作用制备2-氯烟醛。
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B
存储类别
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
法规信息
危险化学品
此项目有
Coordination of chiral amines to coordinatively unsaturated Cp* Ir-amino acid complexes allows determination of enantiomeric purity
Grotjahn DB and Joubran C
Tetrahedron Asymmetry, 6, 745-745 (1995)
Convenient route to thiocarbonates from alcohols, thiols, and triphosgene
Movassagh B and Soleiman-Beigi M
Synthetic Communications, 40(23), 3467-3471 (2010)
A simple one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene: Synthesis of N1-cinnamyl azetidin-2-ones
Jayanthi A, et al.
Synlett, 6, 979-982 (2004)
Aldrichimica Acta, 21, 47-47 (1988)
A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
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