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346721

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(-)-1,2-二氨基环己烷

98%

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别名:
左旋-反式-1,2-环己二胺
线性分子式:
C6H10(NH2)2
CAS号:
20439-47-8
分子量:
114.19
Beilstein:
2801643
MDL编号:
MFCD00062985
PubChem化学物质编号:
24861433
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

形式

solid

旋光性

[α]20/D −25°, c = 5 in 1 M HCl

SMILES string

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

InChI key

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

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应用

(1R,2R)-(-)-1,2-二氨基环己烷可用于制备：
  • 手性 C 2-对称二苯基磷酰胺和二苯基硫代磷酰胺配体分别与二苯基磷酰氯和二苯基硫代磷酰氯反应。
  • 双尿素和氨基硫脲配体分别与异氰酸酯和异硫氰酸盐反应。
  • 具有生物活性的手性钯 (II) 和铂 (II) 配合物。
多用途配体，用于形成金属络合物。用于合成具有潜在不对称催化作用的手性冠醚。

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

象形图

Corrosion
GHS05

警示用语：

Danger

危险声明

H314

危险分类

Skin Corr. 1B

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

158.0 °F - closed cup

闪点(°C)

70 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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C 2-Symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide derived from (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3319-3325 (1999)
Chiral amino-urea derivatives of (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands in the ruthenium catalysed asymmetric reduction of aromatic ketones by hydride transfer.
Bied C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(2), 329-336 (2001)
Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.
Chiral palladium (II) and platinum (II) complexes of diaminocyclohexane: X-ray structures of (1R, 2R)-(-)-1, 2-diaminocyclohexane dihydrochloride and its corresponding oxalato platinum (II) complex.
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 22(12), 1529-1534 (2003)
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
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