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Merck
CN

347116

碘化钐(II) 溶液

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

别名:

碘化亚钐

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关于此项目

线性分子式:
SmI2
化学文摘社编号:
32248-43-4
分子量:
404.17
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24861467
UNSPSC Code:
12352302
MDL number:
MFCD00058873

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InChI

1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2

SMILES string

I[Sm]I

InChI key

UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

form

liquid

contains

samarium chips as stabilizer

reaction suitability

core: samarium, reagent type: catalyst
reaction type: Reductions, reagent type: reductant

concentration

0.1 M in THF

density

0.922 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

相关类别

Application

碘化钐(II)(SmI2)作为一种试剂，用于合成：
  • 通过SmI2诱导的吲哚衍生物的环化生成的苯环吡咯里西啶和吲哚里西啶。
  • 通过不对称Reformatsky型反应合成手性4-取代2-恶唑烷酮和5,5-二取代恶唑烷酮。
  • γ通过羰游基-烯烃偶联反应生成-氨烷基取代γ-丁内酯。

还可用于：
  • 使用SmI2/H2O/胺混合物还原共轭双键和三键成烯烃。
  • 通过SmI2/H2O/Et3N将β-羟基酮转化成1,3-二醇。
  • 使用SmI2/H2O试剂系统选择性还原六元内酯成相应的二醇/三醇。

SmI2是一种有效的单电子还原剂，用于在温和条件下促进酮烯烃、羰游基芳香基环化和频哪醇偶联反应。通常，分子内和分子间偶联都以较高的立体选择性方式进行。此外，它还用于合成新型芳氧钐/环戊二烯配合物。

Packaging

建议将25 mL Sure/Seal™ 瓶作为一次性瓶使用。 反复穿刺可能会导致产品性能下降。

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019

存储类别

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

wgk

WGK 3

flash_point_f

-2.2 °F - closed cup - Solvent

flash_point_c

-19 °C - closed cup - Solvent

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
此项目有

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分析证书(COA)

Lot/Batch Number
SHBS9080
SHBS8195
SHBS8493
SHBS8197
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Samarium(II) Iodide Promoted Intermolecular Ketone-Olefin Couplings Chelation-Controlled by .alpha.-Hydroxyl Groups
Motoi Kawatsura FM and Haruhisa Shirahama
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6900-6900 (1994)
Reduction of β-Hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N
Davis TA, et al.
Organic Letters, 7(1), 119-122 (2005)
Asymmetric samarium-Reformatsky reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(6), 1702-1706 (2000)
Selective reduction of carbon-carbon double and triple bonds in conjugated olefins mediated by SmI2/H2O/amine in THF
Dahlen A and Hilmersson G
Tetrahedron Letters, 44(13), 2661-2664 (2003)
Novel stereoselective syntheses of highly functionalized benzannulated pyrrolizidines and indolizidines by samarium diiodide induced cyclizations of indole derivatives
Gross S and Reissig H-U
Organic Letters, 5(23), 4305-4307 (2003)
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