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Sigma-Aldrich

碘化钐(II) 溶液

0.1 M in THF, contains samarium chips as stabilizer

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别名:
碘化亚钐
线性分子式:
SmI2
CAS号:
32248-43-4
分子量:
404.17
MDL编号:
MFCD00058873
PubChem化学物质编号:
24861467

形式

liquid

质量水平

200

包含

samarium chips as stabilizer

reaction suitability

core: samarium
reagent type: catalyst
reaction type: Reductions
reagent type: reductant

浓度

0.1 M in THF

密度

0.922 g/mL at 25 °C

储存温度

2-8°C

SMILES string

I[Sm]I

InChI

1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L

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应用

碘化钐(II)(SmI2)作为一种试剂，用于合成：
  • 通过SmI2诱导的吲哚衍生物的环化生成的苯环吡咯里西啶和吲哚里西啶。
  • 通过不对称Reformatsky型反应合成手性4-取代2-恶唑烷酮和5,5-二取代恶唑烷酮。
  • γ通过羰游基-烯烃偶联反应生成-氨烷基取代γ-丁内酯。

还可用于：
  • 使用SmI2/H2O/胺混合物还原共轭双键和三键成烯烃。
  • 通过SmI2/H2O/Et3N将β-羟基酮转化成1,3-二醇。
  • 使用SmI2/H2O试剂系统选择性还原六元内酯成相应的二醇/三醇。

SmI2是一种有效的单电子还原剂，用于在温和条件下促进酮烯烃、羰游基芳香基环化和频哪醇偶联反应。通常，分子内和分子间偶联都以较高的立体选择性方式进行。此外，它还用于合成新型芳氧钐/环戊二烯配合物。

包装

建议将25 mL Sure/Seal™ 瓶作为一次性瓶使用。 反复穿刺可能会导致产品性能下降。

法律信息

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

警示用语：

Danger

危险分类

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Water-react 3

补充剂危害

EUH019

储存分类代码

4.3 - Hazardous materials, which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

闪点(°F)

-2.2 °F - closed cup - Solvent

闪点(°C)

-19 °C - closed cup - Solvent

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Reduction of β-Hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N
Davis TA, et al.
Organic Letters, 7(1), 119-122 (2005)
Samarium(II) Iodide Promoted Intermolecular Ketone-Olefin Couplings Chelation-Controlled by .alpha.-Hydroxyl Groups
Motoi Kawatsura FM and Haruhisa Shirahama
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6900-6900 (1994)
Tetrahedron, 59, 10351-10351 (2003)
One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl-Alkene Coupling Reaction
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(5), 2042-2044 (2003)
Selective reduction of carbon-carbon double and triple bonds in conjugated olefins mediated by SmI2/H2O/amine in THF
Dahlen A and Hilmersson G
Tetrahedron Letters, 44(13), 2661-2664 (2003)
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