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Merck
CN

349631

Sigma-Aldrich

2-酮戊二酸二甲酯

96%

别名:

α-酮戊二酸二甲酯

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关于此项目

线性分子式:
CH3O2CCH2CH2COCO2CH3
CAS Number:
分子量:
174.15
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

96%

表单

liquid

折射率

n20/D 1.439 (lit.)

沸点

90-95 °C/0.4 mmHg (lit.)

密度

1.203 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ester
ketone

SMILES字符串

COC(=O)CCC(=O)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O5/c1-11-6(9)4-3-5(8)7(10)12-2/h3-4H2,1-2H3

InChI key

TXIXSLPEABAEHP-UHFFFAOYSA-N

一般描述

2-氧戊二酸二甲酯是在Krebs循环期间形成的关键中间体,并且是生物代谢途径中的重要氮转运子。2-氧戊二酸二甲酯的电化学行为已通过循环伏安法、方波伏安法和使用玻碳电极的差分脉冲伏安法进行了研究。

应用

2-氧代戊二酸二甲酯可以与双亲核物,如1,2-苯二胺、2-氨基苯酚和2-氨基苯硫醇,进行环缩合以形成新的杂环。
2-氧戊二酸二甲酯可用于合成构象受限的PNA(肽核酸)单体,该单体能够在三重基序中结合胸腺嘧啶。它可以通过与硝基苯乙烯的高度立体选择性Michael加成反应,合成4-芳基红藻氨酸类似物。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves


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