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Merck
CN

364010

Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺

97%

别名:

(1R,2R)- DPEDA, (1R,2R)-DPEN, (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基-1,2-二苯基乙烷

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关于此项目

线性分子式:
[C6H5CH(NH2)-]2
化学文摘社编号:
35132-20-8
分子量:
212.29
Beilstein:
2369988
MDL编号:
MFCD00082769
UNSPSC代码:
12352116
PubChem化学物质编号:
24862410
NACRES:
NA.22

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质量水平

100

方案

97%

旋光性

[α]20/D +102°, c = 1 in ethanol

光学纯度

ee: 99% (GLC)

mp

79-83 °C (lit.)

官能团

amine
phenyl

SMILES字符串

N[C@@H]([C@H](N)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H16N2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H,15-16H2/t13-,14-/m1/s1

InChI key

PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N

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应用

通用应用：
  • （1R,2R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺（DPEN）是一种广泛使用的手性助剂和配体，用于合成不对称催化剂，如 BINAP /二胺-Ru 络合物，用于立体选择性加氢。
  • 它可用于制备单磺酰基 DPEN-盐，用于催化各种酮类向马来酰亚胺的迈克尔加成反应。
  • DPEN 衍生的手性三唑盐可用于催化对映选择性分子内的 Stetter 反应和氧二烯 狄尔斯-阿德尔反应。
  • 醋酸锌配合物 DPEDA 衍生的配体也可用于催化亚胺的氢化硅烷化。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCT5091
MKCR0312
MKCK0061
MKCC7355
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Synthesis of (1 R, 2 R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions.
Jia M Q, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(7), 2072-2074 (2011)
Enantioselective hydrosilylation of imines catalyzed by chiral zinc acetate complexes.
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The Journal of Organic Chemistry, 81(1), 336-342 (2015)
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Rong Z Q, et al.
Tetrahedron, 67(48), 9329-9333 (2011)
trans?[RuCl2 (phosphane) 2 (1, 2?diamine)] and Chiral trans?[RuCl2 (diphosphane)(1, 2?diamine)]: Shelf?Stable Precatalysts for the Rapid, Productive, and Stereoselective Hydrogenation of Ketones.
Doucet H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37(12), 1703-1707 (1998)
Feng Yu et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(25), 4589-4591 (2010-05-21)
An unprecedented enantioselective Michael addition of various ketones to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine, monosulfonyl DPEN salt, is reported and provides the desired adducts in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to
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