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Sigma-Aldrich

(S)-(-)-香茅醛

96%

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别名:
(-)-香茅醛, (3S)-3,7-二甲基-6-辛烯醛
线性分子式:
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO
CAS号:
5949-05-3
分子量:
154.25
Beilstein:
1720790
EC 号:
227-707-9
MDL编号:
MFCD00075588
PubChem化学物质编号:
24863258
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

96%

形式

liquid

旋光性

[α]20/D −15°, neat

折射率

n20/D 1.446 (lit.)

密度

0.851 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

[H]C(=O)C[C@@H](C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3/t10-/m0/s1

InChI key

NEHNMFOYXAPHSD-JTQLQIEISA-N

相关类别

一般描述

( S )-(-)-香茅醛是一种单萜类化合物，主要存在于 香附 和 香附 精油中。

应用

( S )-(-)-香茅醛可用于合成具有生物活性的化合物，如 (+)-六氢大麻酚 、( S )-异苏木醇 、马钱子醇 A 和 B。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315 - H319 - H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

167.0 °F - closed cup

闪点(°C)

75 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tetrahedron Letters, 45(8), 1689-1691 (2004)
Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol.
Lee YR and Xia L.
Tetrahedron Letters, 49(20), 3283-3287 (2008)
Xiangxian Ying et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(6) (2019-03-21)
The members of the Old Yellow Enzyme (OYE) family are capable of catalyzing the asymmetric reduction of (E/Z)-citral to (R)-citronellal-a key intermediate in the synthesis of L-menthol. The applications of OYE-mediated biotransformation are usually hampered by its insufficient enantioselectivity and
Asymmetric cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral Lewis acid.
Sakane S, et al.
Tetrahedron Letters, 26(45), 5535-5538 (1985)
Osnat Altshuler et al.
Journal of natural products, 76(9), 1598-1604 (2013-08-21)
Citronellal is a major component of Corymbia citriodora and Cymbopogon nardus essential oils. Herein it is shown that whereas (+)-citronellal (1) is an effective microtubule (MT)-disrupting compound, (-)-citronellal (2) is not. Quantitative image analysis of fibroblast cells treated with 1
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