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Sigma-Aldrich

2,6-二异丙基苯胺

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别名:
2,6-Bis(1-methylethyl)benzenamine, 2,6-Bis(propan-2-yl)aniline, 2,6-Diisopropylphenylamine
线性分子式:
[(CH3)2CH]2C6H3NH2
CAS号:
24544-04-5
分子量:
177.29
Beilstein:
2208763
EC 号:
246-305-4
MDL编号:
MFCD00008887
PubChem化学物质编号:
24863333
NACRES:
NA.22

蒸汽压

<0.01 mmHg ( 20 °C)

质量水平

200

检测方案

97%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.532 (lit.)

bp

257 °C (lit.)

mp

−45 °C (lit.)

密度

0.94 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N

InChI

1S/C12H19N/c1-8(2)10-6-5-7-11(9(3)4)12(10)13/h5-9H,13H2,1-4H3

InChI key

WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2,6-二异丙基苯胺是一种胺。它在对甲苯磺酸存在的情况下与三乙酰甲烷在甲苯中发生缩合，生成3-[1-(2,6-二异丙基苯基氨基)亚乙基]戊烷-2,4-二酮。

2,6-二异丙基苯胺是一种重要的有机中间体，广泛应用于塑料和染料的合成。
2,6-二异丙基苯胺是一种芳香胺。它与大体积的酰氨基吡啶基（Ap）和脒基（Amd）配体负载的双(三甲基甲硅烷基甲基)钇络配合物反应，生成烷基苯胺基钇。该反应涉及TMS (三甲基硅烷)的消除。

2,6-二异丙基苯胺是一种重要的有机中间体，广泛应用于塑料和染料的合成。 .

应用

2,6-二异丙基苯胺可用于制备基于萘二酰亚胺（NDI）的有机催化剂。
2,6-二异丙基苯胺可用于制备多配位希夫碱配体前体。它可用于制备NSN-供体前配体4,5-双(2,6-二异丙基苯胺基)-2,7-二叔丁基-9,9-二甲基硫杂蒽。它可用于制备N-杂环碳烯配合物，以用于无环酮的α-芳基化、卤代芳烃的胺化和水性Suzuki偶联反应。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H319 - H412

预防措施声明

P273 - P305 + P351 + P338

危险分类

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

个人防护装备

Eyeshields, Gloves

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Kouki Matsubara et al.
The Journal of organic chemistry, 72(14), 5069-5076 (2007-06-15)
Arylation of both acyclic ketones and primary and secondary amines was achieved using a new, simple, stable, and easy-to-access nickel(II)-halide complex bearing mixed PPh3/N-heterocyclic carbene ligands as a catalyst precursor. Acyclic ketones were first arylated at the alpha-position with the
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Karpov AV, et al.
Organometallics, 31(15), 5349-5357 (2012)
Characterization and performance of Pd-La/spinel catalyst for preparation of 2, 6-diisopropylaniline
Ruixia J, et al.
Applied Catalysis A: General, 250(2), 209-220 (2003)
Christoph Fleckenstein et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (27), 2870-2872 (2007-07-05)
Sulfonated, water-soluble imidazolium and imidazolinium salts were synthesized and the respective Pd-complexes with N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)imidazol-2-ylidene and N,N'-bis(2,6-dialkyl-4-SO(3)(-)-phenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ligands were applied in aqueous Suzuki coupling reactions of aryl chlorides.
Electron-deficient naphthalene diimides as efficient planar Π-acid organocatalysts for selective oxidative C-C coupling of 2, 6-di-tert-butylphenol: A temperature effect.
Ke H, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 385, 26-30 (2014)
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