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Sigma-Aldrich

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪

97%

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经验公式（希尔记法）:
C5H6ClN3O2
CAS号:
3140-73-6
分子量:
175.57
Beilstein:
148988
EC 号:
221-541-0
MDL编号:
MFCD00075607
PubChem化学物质编号:
24863373
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

97%

形式

solid

mp

71-74 °C (lit.)

SMILES string

COc1nc(Cl)nc(OC)n1

InChI

1S/C5H6ClN3O2/c1-10-4-7-3(6)8-5(9-4)11-2/h1-2H3

InChI key

GPIQOFWTZXXOOV-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪是一种稳定但高度活性的肽偶联剂。它被报道为多肽纯化的有效偶联试剂。已报道 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的催化酰胺化反应。已报道制备多千克 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪的方法。

应用

2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪可用于以下研究：
  • 亲和标记的模块化方法 (MoAL) 对链霉亲和素的特异性标记。
  • 通过与 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）醚反应制备双（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）醚。
  • 通过与多种叔胺反应制备 2-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基）三烷基铵盐。
  • 在四氢呋喃中与 N -甲基吗啉偶联合成 4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉氯化物。
一种稳定并且具高反应性的肽偶联剂。

警示用语：

Danger

危险声明

H314 - H317 - H411

危险分类

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

储存分类代码

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

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Not applicable

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Munetaka Kunishima et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(49), 15856-15867 (2012-10-13)
The reaction of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) with various nitrogen-containing compounds, particularly tertiary amines (tert-amines), has been studied for the preparation of 2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazinyl)trialkylammonium salts [DMT-Am(s)]. DMT-Ams derived from aliphatic tert-amines exhibited activity for the dehydrocondensation between a carboxylic acid and an amine
Konrad Jastrzabek et al.
Chemistry & biodiversity, 10(5), 952-961 (2013-05-18)
Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) ether (4) was prepared by treatment of 2-hydroxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in 61% yield. Ether 4, isoelectronic with pyrocarbonates, was found capable to activate carboxylic acids in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine
Munetaka Kunishima et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 62(11), 1146-1150 (2014-11-05)
We studied the specific labeling of streptavidin using the modular method for affinity labeling (MoAL) that we developed based on a catalytic amide-forming reaction using 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and a tertiary amine catalyst. The primary structures of avidin and streptavidin are
Synthesis, 917-917 (1987)
E Johanna L Stéen et al.
ACS nano, 14(1), 568-584 (2019-12-11)
Tumor targeting using agents with slow pharmacokinetics represents a major challenge in nuclear imaging and targeted radionuclide therapy as they most often result in low imaging contrast and high radiation dose to healthy tissue. To address this challenge, we developed
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