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Merck
CN

377090

Sigma-Aldrich

(-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮酸内酯

98%

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C7H10O4
化学文摘社编号:
25581-41-3
分子量:
158.15
Beilstein:
1282952
MDL编号:
MFCD00134440
UNSPSC代码:
12352201
PubChem化学物质编号:
24863491
NACRES:
NA.22

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质量水平

200

方案

98%

旋光性

[α]20/D −118°, c = 1 in H2O

mp

67-69 °C (lit.)

SMILES字符串

CC1(C)O[C@@H]2COC(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C7H10O4/c1-7(2)10-4-3-9-6(8)5(4)11-7/h4-5H,3H2,1-2H3/t4-,5-/m1/s1

InChI key

WHPSMBYLYRPVGU-RFZPGFLSSA-N

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应用

与甲硅烷基乙烯酮缩二乙醇发生羟醛缩合反应。用于合成螺增环糖类。使用该手性合成单体进行羟基化吲哚里西啶、糖类取代苯醌以及花萼海绵诱癌素噁唑部分的汇集合成。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000298561
0000256881
0000217304
0000217285
0000298561

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Perri, S.T. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2032-2032 (1989)
Tetrahedron, 50, 1111-1111 (1994)
Tetrahedron, 50, 3333-3333 (1994)
M.-P. Heitz et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2591-2591 (1989)
A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 32, 4859-4859 (1991)

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