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377112

Sigma-Aldrich

3-吡咯啉

95%

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别名:
2,5-二氢吡咯
经验公式（希尔记法）:
C4H7N
CAS号:
109-96-6
分子量:
69.11
Beilstein:
103173
EC 号:
203-723-1
MDL编号:
MFCD00005213
PubChem化学物质编号:
24863493
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

95%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.46 (lit.)

bp

90-91 °C/748 mmHg (lit.)

密度

0.91 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES string

C1NCC=C1

InChI

1S/C4H7N/c1-2-4-5-3-1/h1-2,5H,3-4H2

InChI key

JVQIKJMSUIMUDI-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

3-吡咯啉是一种杂环结构单元。利用基于振动耦合模型的哈密顿模型研究了 3-吡咯啉的激发态动力学。报告了一种合成 3-吡咯啉结构单元的新方法。3-吡咯啉被报告为合成功能化吡咯啉、吡咯烷和其他天然产物的非常有用的中间体。报告了以 ( Z )-1，4-二氯-2-丁烯为原料，通过 Delépine 反应合成 3-吡咯啉（2，5-二氢-1 H -吡咯）的方法。在 N -（ 叔 -丁氧基羰基）-3-吡咯啉合成中作为中间体形成。报告了 Me 3 Al 和 Me 3 Ga 与 3-吡咯啉的反应。
通过两步烷基化/亚烷基卡宾 CH 插入反应，合成了各种 3-吡咯啉（2,5-二氢吡咯）。以 顺式 -1,4-二氯-2-丁烯为起始原料合成 3-吡咯啉。

应用

3-吡咯啉适用于通过 X 射线光电子能谱 (XPS) 研究键合在 Si (001) 表面上的简单不饱和有机分子的核心水平结合能。它可用于合成肾素抑制剂 和血管扩张剂。

配件

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警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

闪点(°F)

-0.4 °F - closed cup

闪点(°C)

-18 °C - closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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S P Neville et al.
The journal of physical chemistry. A, 118(51), 11975-11986 (2014-09-16)
A model Hamiltonian based on the vibronic coupling model is developed to describe the excited state dynamics of 3-pyrroline. With the use of the method of improved relaxation in conjunction with the MCTDH wavepacket propagation algorithm, vibrational eigenstates corresponding to
A modified procedure for the preparation of 2, 5-dihydropyrrole (3-pyrroline).
Warmus JS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(1), 270-271 (1993)
S H Rosenberg et al.
Journal of medicinal chemistry, 33(7), 1962-1969 (1990-07-01)
Incorporation of nonreactive polar functionalities at the C- and N-termini of renin inhibitors led to the development of a subnanomolar compound (21) with millimolar solubility. This inhibitor demonstrated excellent efficacy and a long duration of action upon intravenous administration to
A convenient route to 3-pyrroline utilizing the Delepine reaction.
Brandange S and Rodriguez B.
Synthesis, 4 , 347-348 (1988)
Reactions of cis-2, 3-Dimethylaziridine, 3-Pyrroline and Pyrrolidine with Me3Al and Me3Ga: Adducts and Dimeric Amides.
Zhang Y, et al.
European Journal of Inorganic Chemistry, 4, Reactions of cis-Reactions of ci2 (2003)
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