384216
叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷
别名:
Bredereck 试剂
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关于此项目
线性分子式:
(CH3)3COCH[N(CH3)2]2
化学文摘社编号:
分子量:
174.28
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
227-383-9
Beilstein/REAXYS Number:
1901973
MDL number:
Form:
liquid
InChI key
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
SMILES string
CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
form
liquid
Quality Level
bp
50-55 °C/15 mmHg (lit.)
density
0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
amine, ether
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Application
叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷（Bredereck试剂）可用于以下研究：
- 活性亚甲基和甲基的胺化。
- 作为苯并[c,d]吲哚合成中的缩合剂。
- 制备3-二甲基氨基-2-（吲哚-3-基）丙烯酸甲酯和乙酯。
- 大环内酯类天然产物(-)-球孢菌素的合成。
- 新型生物活性萘啶生物碱lophocladine A和B的制备
- (E/Z)-乙基6,7-二氯-3-[1-氰基-2-(二甲基氨基)乙烯基]-1-甲基-1H-吲哚-2--羧酸乙酯的制备。
- (E)-乙基3-(二甲基氨基)-2-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸的制备。
- 酮和酯的α-胺化。
反应物用于：
- 吡咯并喹唑啉作为光化学治疗剂的制备
- 金鸡纳生物碱奎宁通过立体选择性分子间自由基加成的对映选择性合成
- 通过分子内异构烯酮环加成反应的喜树碱合成
- 氨基亚甲基化反应
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
105.8 °F - closed cup
flash_point_c
41 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
Synthetic access to benzazolyl (pyrazoles, thiazoles, or triazoles).
Abdel Wahab BF and Mohamed HA.
Turkish Journal of Chemistry, 36(6), 805-826 (2012)
Application of alkyl 3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl) propenoates in the synthesis of 3-heteroarylindoles.
Jakse R, et al.
Tetrahedron, 60(21), 4601-4608 (2004)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 28, 1043-1043 (1991)
Benz [c, d] indoles-I. The use of tert-butoxy-bis (dimethylamino) methane as condensation reagent.
Hafliger W and Knecht H.
Tetrahedron Letters, 25(3), 285-288 (1984)
Tetrahedron Asymmetry, 17, 1217-1217 (2006)
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