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384216

Sigma-Aldrich

叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷

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别名:
Bredereck 试剂
线性分子式:
(CH3)3COCH[N(CH3)2]2
CAS号:
5815-08-7
分子量:
174.28
Beilstein:
1901973
EC 号:
227-383-9
MDL编号:
MFCD00042858
PubChem化学物质编号:
24863653
NACRES:
NA.22

形式

liquid

折射率

n20/D 1.422 (lit.)

bp

50-55 °C/15 mmHg (lit.)

密度

0.844 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3

InChI key

HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N

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应用

叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷（Bredereck试剂）可用于以下研究：
  • 活性亚甲基和甲基的胺化。
  • 作为苯并[c,d]吲哚合成中的缩合剂。
  • 制备3-二甲基氨基-2-（吲哚-3-基）丙烯酸甲酯和乙酯。
  • 大环内酯类天然产物(-)-球孢菌素的合成。
  • 新型生物活性萘啶生物碱lophocladine A和B的制备
  • (E/Z)-乙基6,7-二氯-3-[1-氰基-2-(二甲基氨基)乙烯基]-1-甲基-1H-吲哚-2--羧酸乙酯的制备。
  • (E)-乙基3-(二甲基氨基)-2-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸的制备。
  • 酮和酯的α-胺化。
反应物用于：
  • 吡咯并喹唑啉作为光化学治疗剂的制备
  • 金鸡纳生物碱奎宁通过立体选择性分子间自由基加成的对映选择性合成
  • 通过分子内异构烯酮环加成反应的喜树碱合成
  • 氨基亚甲基化反应

象形图

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

警示用语：

Warning

危险分类

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

105.8 °F - closed cup

闪点(°C)

41 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Journal of Heterocyclic Chemistry, 28, 1043-1043 (1991)
Synthetic access to benzazolyl (pyrazoles, thiazoles, or triazoles).
Abdel Wahab BF and Mohamed HA.
Turkish Journal of Chemistry, 36(6), 805-826 (2012)
Application of alkyl 3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl) propenoates in the synthesis of 3-heteroarylindoles.
Jakse R, et al.
Tetrahedron, 60(21), 4601-4608 (2004)
Benz [c, d] indoles-I. The use of tert-butoxy-bis (dimethylamino) methane as condensation reagent.
Hafliger W and Knecht H.
Tetrahedron Letters, 25(3), 285-288 (1984)
Tetrahedron Asymmetry, 17, 1217-1217 (2006)
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