384216
叔丁氧基双(二甲胺基)甲烷
别名:
Bredereck 试剂
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关于此项目
线性分子式:
(CH3)3COCH[N(CH3)2]2
化学文摘社编号:
分子量:
174.28
Beilstein:
1901973
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
表单
liquid
质量水平
折射率
n20/D 1.422 (lit.)
沸点
50-55 °C/15 mmHg (lit.)
密度
0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
官能团
amine
ether
SMILES字符串
CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
InChI
1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
InChI key
HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N
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应用
叔丁氧基双（二甲基氨基）甲烷（Bredereck试剂）可用于以下研究：
- 活性亚甲基和甲基的胺化。
- 作为苯并[c,d]吲哚合成中的缩合剂。
- 制备3-二甲基氨基-2-（吲哚-3-基）丙烯酸甲酯和乙酯。
- 大环内酯类天然产物(-)-球孢菌素的合成。
- 新型生物活性萘啶生物碱lophocladine A和B的制备
- (E/Z)-乙基6,7-二氯-3-[1-氰基-2-(二甲基氨基)乙烯基]-1-甲基-1H-吲哚-2--羧酸乙酯的制备。
- (E)-乙基3-(二甲基氨基)-2-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸的制备。
- 酮和酯的α-胺化。
反应物用于：
- 吡咯并喹唑啉作为光化学治疗剂的制备
- 金鸡纳生物碱奎宁通过立体选择性分子间自由基加成的对映选择性合成
- 通过分子内异构烯酮环加成反应的喜树碱合成
- 氨基亚甲基化反应
警示用语：
Warning
危险分类
Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
105.8 °F - closed cup
闪点(°C)
41 °C - closed cup
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
Benz [c, d] indoles-I. The use of tert-butoxy-bis (dimethylamino) methane as condensation reagent.
Hafliger W and Knecht H.
Tetrahedron Letters, 25(3), 285-288 (1984)
Synthetic access to benzazolyl (pyrazoles, thiazoles, or triazoles).
Abdel Wahab BF and Mohamed HA.
Turkish Journal of Chemistry, 36(6), 805-826 (2012)
Journal of Heterocyclic Chemistry, 28, 1043-1043 (1991)
Application of alkyl 3-dimethylamino-2-(1H-indol-3-yl) propenoates in the synthesis of 3-heteroarylindoles.
Jakse R, et al.
Tetrahedron, 60(21), 4601-4608 (2004)
Matthias Lotter et al.
Archiv der Pharmazie, 339(12), 677-679 (2006-11-17)
The one-pot reaction of 4-benzylpyridine-3-carbonitrile with Bredereck's reagent and subsequent treatment with either glacial acetic acid and sulfuric acid or ammonium acetate provided the new bioactive naphthyridine alkaloids lophocladine A and B, respectively.
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