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392847

Sigma-Aldrich

4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲醇

98%

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别名:
6-硝基藜卢基醇
线性分子式:
O2NC6H2(OCH3)2CH2OH
CAS号:
1016-58-6
分子量:
213.19
Beilstein:
1880093
EC 号:
213-806-4
MDL编号:
MFCD00014701
PubChem化学物质编号:
24864489
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

mp

145-148 °C (lit.)

SMILES字符串

COc1cc(CO)c(cc1OC)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H11NO5/c1-14-8-3-6(5-11)7(10(12)13)4-9(8)15-2/h3-4,11H,5H2,1-2H3

InChI key

WBSCOJBVYHQOFB-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

4，5-二甲氧基-2-硝基苄醇（6-硝基藜芦醇）是2-硝基苄醇的衍生物。据报道，它是通过木质素过氧化物酶（分离自黄孢原毛平革菌）催化的，藜芦醇（3，4-二甲氧基苄基）醇的氧化产物之一。

应用

4,5-二甲氧基-2-硝基苄醇（6-硝基藜芦醇）适用于合成4,5-二甲氧基-2-硝基苄基甲基丙烯酸酯（一种对光不稳定的单体） 和2-（4-（（4-（4,5-二甲氧基-2-硝基苄氧基）苯基）亚环己基）甲基）苯氧基）-N，N-二甲基乙胺（一种笼状环芬-OH配体）。

它可用于合成以下物质：
  • 1-[[（（氯羰基）氧基]甲基]-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
  • 双（4,5-二甲氧基-2-硝基苯基）乙二醇，一种对光不稳定的保护基
  • 光学敏感单体
  • 硝基藜芦（NV）保护的α-羟基乙酸 (αG) (NV-αG-OH)，其是在硝基藜芦（NV）保护的α-羟基乙酸（α-G）的氰基甲基（CM）酯 (αG) (NV-αG-CM)的制备中所必须的
  • 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基-p-硝基碳酸苯酯
  • 6-硝基藜芦氧羰基氯（NVOCCl），一种用于保护氨基糖中氨基功能的试剂

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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Andrew A Brown et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 25(3), 1744-1749 (2009-01-10)
The use of photolabile protecting groups (PGs) as a means to create latent hydrophilic surfaces is presented. Naturally hydrophobic PGs, based on o-nitrobenzyl chemistry, are used on polymer side chains, poised for cleavage upon exposure to UV light. Removal of
Peptide backbone mutagenesis of putative gating hinges in a potassium ion channel.
Yasuo Nagaoka et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 9(11), 1725-1728 (2008-06-11)
Novel photosensitive polyimide precursor based on polyisoimide using an amine photogenerator.
Mochizuki A, et al.
Macromolecules, 28(1), 365-369 (1995)
Nadezda Fomina et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(28), 9540-9542 (2010-06-24)
A new light-sensitive polymer containing multiple light-sensitive triggering groups along the backbone and incorporating a quinone-methide self-immolative moiety was developed and formulated into nanoparticles encapsulating a model pharmaceutical Nile Red. Triggered burst release of the payload upon irradiation and subsequent
Bis (4, 5-dimethoxy-2-nitrophenyl) ethylene glycol: a new and efficient photolabile protecting group for aldehydes and ketones.
Kantevari S, et al.
Tetrahedron, 61(24), 5849-5854 (2005)
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