40766
N , N -二甲基亚甲蓝
≥95.0% (AT)
别名:
Böhme′s盐, Böhme′s盐, 二甲基甲酰胺氯化物, 亚甲基二甲基铵氯化物
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关于此项目
线性分子式:
CH2=N+(CH3)2Cl-
化学文摘社编号:
分子量:
93.56
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
250-142-4
Beilstein/REAXYS Number:
505955
MDL number:
Assay:
≥95.0% (AT)
Form:
powder
InChI key
ZJTROANVDZIEGB-UHFFFAOYSA-M
InChI
1S/C3H8N.ClH/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1
SMILES string
[Cl-].C[N+](C)=C
assay
≥95.0% (AT)
form
powder
reaction suitability
reaction type: C-C Bond Formation
mp
146-148 °C (lit.)
functional group
amine
Quality Level
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Application
N,N-二甲基氯烯亚胺（Böhme′s盐）是一种二甲基氨基甲基化剂，可作为以下应用的关键试剂之一：
- 醛和酮的亲电氨基甲基化以合成相应的Mannich产物，也称为Mannich反应。
- 作为HIV-1整合酶抑制剂的二氢萘啶酮的制备。
- 通过氰基甲基吲哚-2-羧酸酯与氨的环缩合制备氰基四氢氧代-β-咔啉。
- 通过立体特异性Pictet-Spengler环缩合和L-色氨酸的无痕手性转移不对称合成phalarine。
- 合成功能化的二芳基吡咯烷嗪作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）和5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制剂。
- 以氮杂螺吲哚和Gassman羟吲哚的重排合成（±）-phalarine作为关键步骤。
反应物用于以下反应：
艾滋病病毒I型整合酶抑制剂二氢萘啶酮类化合物的制备
曼尼希反应
通过环缩合反应制备氰基四氢氧代-β-咔啉
立体定向Pictet-Spengler环缩合和L-色氨酸无痕手性转移不对称合成phalarine
功能化二芳基吡咯烷嗪作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂的合成
以氮杂螺吲哚重排和Gassman羟吲哚制剂为关键步骤合成（±）-phalarine
艾滋病病毒I型整合酶抑制剂二氢萘啶酮类化合物的制备
曼尼希反应
通过环缩合反应制备氰基四氢氧代-β-咔啉
立体定向Pictet-Spengler环缩合和L-色氨酸无痕手性转移不对称合成phalarine
功能化二芳基吡咯烷嗪作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂的合成
以氮杂螺吲哚重排和Gassman羟吲哚制剂为关键步骤合成（±）-phalarine
Other Notes
供直接使用的"Mannich 试剂"；与传统的"Mannich 反应"相比，可在更短时间内生成产量和纯度更高的产物；与三氟甲磺酸三甲基硅酯原位制备反应性三氟甲磺酸盐
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
4.1B - Flammable solid hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
179.6 °F - closed cup
flash_point_c
82 °C - closed cup
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet? Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from l-Tryptophan.
Trzupek J D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(24), 8506-8512 (2010)
G. Kinast et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 88, 261-261 (1976)
otal Synthesis of Phalarine.
Li C, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 46(9), 1448-1450 (2007)
N. Holy et al.
Tetrahedron, 35, 613-613 (1979)
The Mannich reaction-II: derivatization of aldehydes and ketones using dimethyl (methylene) ammonium salts.
Holy N, et al.
Tetrahedron, 35(5), 613-619 (1979)
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