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418080

五氟苯基二苯基磷酸酯

别名:

FDPP

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线性分子式:
(C6H5)2P(O)OC6F5
化学文摘社编号:
138687-69-1
分子量:
384.24
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24866201
UNSPSC Code:
12352101
MDL number:
MFCD00192380
Form:
solid
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form

solid

Quality Level

100

mp

47-50 °C (lit.)

functional group

fluoro

SMILES string

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

InChI key

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

General description

五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。 FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。

Application

FDPP可用作偶联剂参与以下反应：
  • 通过固相和溶液相反应合成肽。
  • 制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。
  • N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应，以生成其环状四聚体。
  • 用于ziziphine N全合成的中间体的大环化，以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。

参与偶联和大环化的催化剂

作为以下应用的试剂：
  • 固相合成 Fmoc
  • 合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCX2515
MKCS8105
MKCD1296
MKCC3889
MKBW7753V

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Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate (FDPP).
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2002)
Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate (FDPP)
Leonard MS, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-8 (2001)
A new synthesis of cyclotheonamide B via guanidination of ornithine
Jingen, Deng and Yasumasa, Hamada and Takayuki, Shioiri
Tetrahedron Letters, 37(13), 2261-2264 (1996)
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全球贸易项目编号

货号GTIN
418080-5G04061833372524
418080-1G04061826672013