418080
五氟苯基二苯基磷酸酯
别名:
FDPP
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关于此项目
线性分子式:
(C6H5)2P(O)OC6F5
化学文摘社编号:
分子量:
384.24
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352101
MDL number:
Form:
solid
form
solid
Quality Segment
mp
47-50 °C (lit.)
functional group
fluoro
SMILES string
Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F
InChI
1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChI key
OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N
General description
五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）可用作在不消旋的情况下进行酰胺键形成反应的偶联剂。它也可用于合成具有高收率和良好光学纯度的二肽。 FDPP可以在咪唑存在的情况下由二苯基次膦酰氯和五氟苯酚制备。
Application
FDPP可用作偶联剂参与以下反应：
- 通过固相和溶液相反应合成肽。
- 制备可用作凝血酶抑制剂的大环肽cyclotheonamide B。
- N-甲基化-L-缬氨酸噻唑氨基酸的环低聚反应，以生成其环状四聚体。
- 用于ziziphine N全合成的中间体的大环化，以及合成念珠藻素D的前体的大内酰胺化。
参与偶联和大环化的催化剂
作为以下应用的试剂：
作为以下应用的试剂：
- 固相合成 Fmoc
- 合成邻苯二酚、呋喃基环状同型肽和环肽生物碱Ziziphine N
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)