431303
1-丙基磷酸酐 溶液
≥50 wt. % in ethyl acetate
别名:
1-丙基磷酸环酐 溶液, PPACA, T3P®, 丙基磷酸三环酸酐 溶液
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C9H21O6P3
化学文摘社编号:
分子量:
318.18
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5079255
Form:
liquid
InChI
1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
SMILES string
CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
InChI key
PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N
form
liquid
concentration
≥50 wt. % in ethyl acetate
refractive index
n20/D 1.418
bp
65 °C
density
1.069 g/mL at 25 °C
Quality Level
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General description
丙膦酸酐(T3P)是一种反应性的 n-正丙膦酸循环酸酐。它是多肽合成中一种温和且无毒的偶联剂。T3P在Friedländer环化反应中起启动剂和水清除剂的作用。它参与羧酸和酰胺向丁腈的转化、Weinreb酰胺的形成、酯合成、脱水、醇的氧化、异腈合成、醇制烯烃及C-C偶联反应。相对于传统试剂，T3P具有若干突出优势，例如广泛的官能团耐受性、低差向异构化和水溶性副产物，因此可提供高纯度和高产率的产物。
Application
丙基膦酸酐(T3P)可用于：
- 用作合成3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-羧酰胺的酸-胺偶联剂，前者是丙酮酸激酶M2（PKM2）的有效活化剂。
- 在取代苯并呋喃合成中，用作结核分枝杆菌的有效DNA GyraseB抑制剂。
- 用作微波辐射合成苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑的催化剂。
- 用作贝克曼重排法转换的催化剂，将酮肟转化为酰胺和醛肟转化为腈。
- 用作将芳族、杂芳族和脂族醛一锅法转化为腈的试剂。
丙基膦酸酐可用于以下研究：
- 用作合成双吡啶基配体的偶联剂，后者可用作多核铂类抗癌药物的桥联接头。
- 微波辅助Fischer吲哚化肼。
- 用作由羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。
- 一锅法香豆素合成。
- 微波介导的碳环和杂环稠喹诺酮合成。
- 由羧酸一锅法合成1,2,4-恶二唑、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。
- 羧基活化，用于羟基酰胺化和肽偶联，以及羧酸一锅法转化异羟肟酸。
Legal Information
T3P is a registered trademark of Archimica GmbH
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system
存储类别
3 - Flammable liquids
flash_point_f
24.8 °F - closed cup
flash_point_c
-4 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles
法规信息
监管及禁止进口产品
此项目有
Michael G Apps et al.
Journal of visualized experiments : JoVE, (87)(87), doi:10-doi:10 (2014-06-05)
Amide coupling reactions can be used to synthesize bispyridine-based ligands for use as bridging linkers in multinuclear platinum anticancer drugs. Isonicotinic acid, or its derivatives, are coupled to variable length diaminoalkane chains under an inert atmosphere in anhydrous DMF or
An efficient catalytic method for the Friedlander annulation mediated by peptide coupling agent propylphosphonic anhydride (T3P?).
Augustine JK, et al.
Tetrahedron Letters, 52(50), 6814-6818 (2011)
Efficient propylphosphonic anhydride (T3P) mediated synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
Wen X, et al.
Tetrahedron Letters, 53(19), 2440-2443 (2012)
An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation.
Augustine JK, et al.
Tetrahedron Letters, 55(33), 4422-4425 (2012)
Ech-Chahad, A. et al.
Tetrahedron Letters, 46(31), 5113-5113 (2005)
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