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About This Item
经验公式(希尔记法):
C9H21O6P3
CAS Number:
分子量:
318.18
Beilstein:
5079255
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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表单
liquid
质量水平
浓度
≥50 wt. % in ethyl acetate
折射率
n20/D 1.418
沸点
65 °C
密度
1.069 g/mL at 25 °C
SMILES字符串
CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1
InChI
1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3
InChI key
PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
丙膦酸酐(T3P)是一种反应性的 n-正丙膦酸循环酸酐。它是多肽合成中一种温和且无毒的偶联剂。T3P在Friedländer环化反应中起启动剂和水清除剂的作用。它参与羧酸和酰胺向丁腈的转化、Weinreb酰胺的形成、酯合成、脱水、醇的氧化、异腈合成、醇制烯烃及C-C偶联反应。相对于传统试剂,T3P具有若干突出优势,例如广泛的官能团耐受性、低差向异构化和水溶性副产物,因此可提供高纯度和高产率的产物。
应用
丙基膦酸酐(T3P)可用于:
- 用作合成3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酰胺的酸-胺偶联剂,前者是丙酮酸激酶M2(PKM2)的有效活化剂。
- 在取代苯并呋喃合成中,用作结核分枝杆菌的有效DNA GyraseB抑制剂。
- 用作微波辐射合成苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑的催化剂。
- 用作贝克曼重排法转换的催化剂,将酮肟转化为酰胺和醛肟转化为腈。
- 用作将芳族、杂芳族和脂族醛一锅法转化为腈的试剂。
丙基膦酸酐可用于以下研究:
- 用作合成双吡啶基配体的偶联剂,后者可用作多核铂类抗癌药物的桥联接头。
- 微波辅助Fischer吲哚化肼。
- 用作由羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。
- 一锅法香豆素合成。
- 微波介导的碳环和杂环稠喹诺酮合成。
- 由羧酸一锅法合成1,2,4-恶二唑、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。
- 羧基活化,用于羟基酰胺化和肽偶联,以及羧酸一锅法转化异羟肟酸。
法律信息
T3P is a registered trademark of Archimica GmbH
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产品编号
说明
价格
警示用语:
Danger
危险分类
Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
靶器官
Central nervous system
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 1
闪点(°F)
24.8 °F - closed cup
闪点(°C)
-4 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles
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