441287
(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
≥98%
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C6H7NO
化学文摘社编号:
分子量:
109.13
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
质量水平
方案
≥98%
旋光性
[α]20/D +565°, c = 1 in chloroform
光学纯度
ee: 99% (HPLC)
mp
94-97 °C (lit.)
SMILES字符串
O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2
InChI
1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1
InChI key
DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N
应用
这种内酰胺及其对映体是碳环核苷卡波韦对映异构体的前体。已证实 (-)-卡波韦是一种 HIV-1 强效抑制剂，根据临床试验可作为 AZT 的备选药。AZT 是 Wellcome Foundation Ltd. 的商标
警示用语：
Warning
危险声明
危险分类
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
靶器官
Respiratory system
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Evans, C.T. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 589-589 (1992)
Handa, S. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1885-1885 (1994)
R Vince et al.
Journal of medicinal chemistry, 33(1), 17-21 (1990-01-01)
(+-)-cis-[4-[(2,5-Diamino-6-chloropyrimidinyl)amino]-2- cyclopentenyl]carbinol (5a) was synthesized from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and cis-4-(hydroxymethyl)cyclopentenylamine (2a) by subsequent preparation of the 5-[(4-chlorophenyl)azo] derivative of the resulting pyrimidine (3a) and reduction of the azo moiety with zinc and acetic acid. The carbocyclic analogue of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy 2-amino-6-chloropurine (6a)
Campbell, J.A. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 4602-4602 (1995)
Jung. M.E. Rhee, H.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 4719-4719 (1994)
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