Merck
CN

441287

Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮

≥98%

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经验公式(希尔记法):
C6H7NO
分子量:
109.13
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

≥98%

旋光性

[α]20/D +565°, c = 1 in chloroform

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

94-97 °C (lit.)

SMILES string

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChI key

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

应用

这种内酰胺及其对映体是碳环核苷卡波韦对映异构体的前体。已证实 (-)-卡波韦是一种 HIV-1 强效抑制剂,根据临床试验可作为 AZT 的备选药。AZT 是 Wellcome Foundation Ltd. 的商标

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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货号
-
25G
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705578-5MG-PW

PL860-CGA/SHF-1EA

MMYOMAG-74K-13

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E L White et al.
Biochemical and biophysical research communications, 161(2), 393-398 (1989-06-15)
Carbocylic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine (Carbovir; NSC 614846) is an antiretroviral agent which may be useful in the treatment of AIDS. We have synthesized the 5'-triphosphate of Carbovir and examined its ability to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (EC
Jung. M.E. Rhee, H.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 4719-4719 (1994)
Campbell, J.A. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 60, 4602-4602 (1995)
Handa, S. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1885-1885 (1994)
R Vince et al.
Journal of medicinal chemistry, 33(1), 17-21 (1990-01-01)
(+-)-cis-[4-[(2,5-Diamino-6-chloropyrimidinyl)amino]-2- cyclopentenyl]carbinol (5a) was synthesized from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and cis-4-(hydroxymethyl)cyclopentenylamine (2a) by subsequent preparation of the 5-[(4-chlorophenyl)azo] derivative of the resulting pyrimidine (3a) and reduction of the azo moiety with zinc and acetic acid. The carbocyclic analogue of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy 2-amino-6-chloropurine (6a)

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