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Merck
CN

457698

(R)-(+)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷 溶液

1 M in toluene

别名:

(R)-1-甲基,3,3-二苯基-四氢-吡咯并(1,2-c)(1,3,2)噁唑硼烷, (R)-四氢-1-甲基-3,3-二苯基-1H,3H-吡咯并[1,2-c][1,3,2]噁唑硼烷, (R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C18H20BNO
化学文摘社编号:
分子量:
277.17
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
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Quality Segment

concentration

1 M in toluene

bp

111 °C

density

0.95 g/mL at 25 °C

functional group

phenyl

storage temp.

room temp

SMILES string

[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

Application

出色的不对称还原催化剂。
(R)-(+)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷溶液[1M,溶于甲苯中]可以用作全氟烷基酮的不对称硼烷还原中的催化剂。
它也可以用于制备:
  • (-)-地黄皂苷 B
  • (1R)-2-叠氮基-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基)乙醇
  • (S)-α-氘代苄醇
  • (3S,4R,5S)-1-(三甲基甲硅烷基)-4,5-环氧己基-1-yn-3-醇
CBS(Corey-Bakshi-Shibata)恶唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的不对称还原。其它应用包括对映选择性合成α-羟基酸、α- 氨基酸、 C2对称二茂铁基二醇和炔丙醇。
用于脱对称还原反应,生成(S)-4-羟基环己烯酮。

Physical form

在储存过程中可能形成沉淀,但不会影响产品质量。在惰性气氛下将产品缓慢加热到 80−90 °C,使固体重新溶解。


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警示词

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system

存储类别

3 - Flammable liquids

怎么回事?

WGK 3

闪点 (F)

39.2 °F - closed cup

闪点 (°C)

4 °C - closed cup

PPE(个人防护设备)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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