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Merck
CN

471429

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-α-氨基-γ-丁内酯 氢溴酸盐

99%

别名:

L-高丝氨酸内酯 氢溴酸盐

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C4H7NO2 · HBr
化学文摘社编号:
分子量:
182.02
Beilstein:
3912375
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

99%

表单

solid

旋光性

[α]20/D −21°, c = 1 in H2O

mp

225 °C (dec.) (lit.)

官能团

ester

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

Br[H].N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H7NO2.BrH/c5-3-1-2-7-4(3)6;/h3H,1-2,5H2;1H/t3-;/m0./s1

InChI key

MKLNTBLOABOJFZ-DFWYDOINSA-N

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应用

制备用于法尼基蛋白转移酶 以及硒代甲硫氨酸 的假肽抑制剂。
(S)-(-)-α-Amino-γ-butyrolactone hydrobromide may be used as a building block to prepare:
  • β-ketoamide N-acylated-L-homoserine lactones (AHLs) as quorum sensing molecules
  • p-coumaroyl-HSL (homoserine lactone)
  • calpain and lipid peroxidation inhibitors

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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S L Graham et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(6), 725-732 (1994-03-18)
Inhibitors of Ras farnesyl-protein transferase are described. These are reduced pseudopeptides related to the C-terminal tetrapeptide of the Ras protein that signals farnesylation. Deletion of the carbonyl groups between the first two residues of the tetrapeptides either preserves or improves
Koch, T. Buchardt, O.
Synthesis, 1065-1065 (1993)
A new class of homoserine lactone quorum-sensing signals.
Schaefer AL, et al.
Nature, 454(7204), 595-599 (2008)
Robust routes for the synthesis of N-acylated-L-homoserine lactone (AHL) quorum sensing molecules with high levels of enantiomeric purity.
Hodgkinson JT, et al.
Tetrahedron Letters, 52(26), 3291-3294 (2011)
Novel dual inhibitors of calpain and lipid peroxidation.
Auvin S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(14), 3825-3828 (2004)

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