480754
重氮基乙酸叔丁酯
别名:
(叔丁氧羰基)重氮甲烷, 1,1-重氮乙酸二甲基乙酯, 2-重氮-1-[(2-甲基丙-2-基)氧基]乙烯酸酯, 2-重氮乙酸叔丁酯, 叔丁基α-重氮乙酸酯, 重氮乙酸1,1-二甲基乙酯
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关于此项目
线性分子式:
N2CHCO2C(CH3)3
化学文摘社编号:
分子量:
142.16
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352108
MDL number:
InChI
1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3
SMILES string
CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI key
JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N
impurities
≤15% dichloromethane
refractive index
n20/D 1.453 (lit.)
bp
51-53 °C/12 mmHg (lit.)
density
1.026 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
ester
storage temp.
2-8°C
Quality Level
General description
叔 -重氮乙酸丁酯可用于许多有机转化，包括环丙烷化、插入和氮杂环丙烷形成反应。
Application
叔 -重氮乙酸丁酯可用于在手性钴 (III) 溴化物络合物催化下通过 4-氯苯乙烯环丙烷化制备具有高对映选择性和反式-顺选择性的 -叔 -丁基-2-（4-氯苯基）环丙烷-1-羧酸酯。
它是全合成曼扎霉素 A 的关键起始原料。它也可用于 2-乙烯基吲哚类化合物合成 2-乙烯基环丙烷 [b] 吲哚类化合物的非对映选择性和对映选择性合成。
signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
109.4 °F - closed cup
flash_point_c
43 °C - closed cup
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
Enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and α-substituted acroleins: total synthesis of manzacidin A.
Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)
Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)
[Copper (I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio-and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa [b] indolines from 2-Vinylindoles.
Pirovano V, et al.
Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
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