489492
(1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇
0.2 g/mL in 0.1 M phosphate buffer, 96%
别名:
(1S,2S)-3-Bromo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C6H7BrO2
化学文摘社编号:
分子量:
191.02
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352002
MDL number:
Assay:
96%
InChI
1S/C6H7BrO2/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,5-6,8-9H/t5-,6+/m0/s1
SMILES string
O[C@H]1C=CC=C(Br)[C@H]1O
InChI key
KLPGXZKAVBGFGF-NTSWFWBYSA-N
assay
96%
optical activity
[α]22/D +20°, c = 1 in methanol
concentration
0.2 g/mL in 0.1 M phosphate buffer
pH
8.5(adjusted to)
mp
90-94 °C (lit.)
functional group
bromo, hydroxyl
storage temp.
−20°C
Quality Level
General description
(1S-cis)-3-Bromo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol is a chiral cis-dienediol employed as a key building block for the preparation of varieties of natural products. It can undergo few chemical reactions like cycloadditions, sigmatropic rearrangements, electrophilic additions, and oxidative cleavage.
Physical form
磷酸盐缓冲液悬浮液。
Preparation Note
从悬浮液中回收纯产物：
(1) 将冰冻悬浮液融化并过滤出固体。(2) 用几毫升碱性（含水 Na2CO3）乙酸乙酯洗液冲洗瓶子。(3) 用清水洗涤固体。(4) 收集固体。(5) 从滤出液中进一步收集更多产物：用等体积碱性（含水 Na2CO3）乙酸乙酯洗液抽提滤出液（重复三次）。(6) 将乙酸乙酯抽提物置于 MgSO4 上干燥。(7) 待溶剂蒸发—不要加热！(8) 合并从悬浮液和滤出液中收集的固体。纯晶体应保存于 -78°C。产物的磷酸盐缓冲液悬浮液在 0°C 时稳定。
(1) 将冰冻悬浮液融化并过滤出固体。(2) 用几毫升碱性（含水 Na2CO3）乙酸乙酯洗液冲洗瓶子。(3) 用清水洗涤固体。(4) 收集固体。(5) 从滤出液中进一步收集更多产物：用等体积碱性（含水 Na2CO3）乙酸乙酯洗液抽提滤出液（重复三次）。(6) 将乙酸乙酯抽提物置于 MgSO4 上干燥。(7) 待溶剂蒸发—不要加热！(8) 合并从悬浮液和滤出液中收集的固体。纯晶体应保存于 -78°C。产物的磷酸盐缓冲液悬浮液在 0°C 时稳定。
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Enzymatic dihydroxylation of aromatics in enantioselective synthesis: expanding asymmetric methodology
Hudlicky T, et al.
Aldrichimica Acta, 32, 35-62 (1999)
Medium-scale preparation of useful metabolites of aromatic compounds via whole-cell fermentation with recombinant organisms
Endoma MA, et al.
Organic Process Research & Development, 6(4), 525-532 (2002)
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