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4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛

Name: 4-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛
Brand: ALDRICH

97%

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别名:

4-(Trimethylsilylethynyl)benzaldehyde, 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde, p-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde

线性分子式:

(CH₃)₃SiC≡CC₆H₄CHO

CAS号:

77123-57-0

分子量:

202.32

MDL编号:

MFCD02093765

PubChem化学物质编号:

24874332

NACRES:

NA.22

质量水平

200

检测方案

97%

mp

66-70 °C (lit.)

SMILES字符串

C[Si](C)(C)C#Cc1ccc(C=O)cc1

InChI

1S/C12H14OSi/c1-14(2,3)9-8-11-4-6-12(10-13)7-5-11/h4-7,10H,1-3H3

InChI key

UZQDUXAJFTWMDT-UHFFFAOYSA-N

一般描述

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde can be synthesized by reacting 4-bromobenzaldehyde and triphenylphosphine in anhydrous triethylamine with ethynyltrimethylsilane and then with palladium(II) acetate under argon. It can also be prepared by Sonogashira coupling reaction between 4-bromobenzaldehyde and (trimethylsilyl) ethynyl.

应用

4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzaldehyde may be used in the preparation of the following:

4,4,5,5-tetramethyl-2-{4-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}imidazolidine-1,3-diol
5,10,15-triphenyl-20-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Cascade Reactions of Me₃Si-Substituted Imidazolidine-1, 3-Diols with PbO₂, Including Oxidation of the Corresponding Diol and Subsequent Elimination of the Trimethylsilyl Fragment.

Tretyakov E, et al.

European Journal of Organic Chemistry, 2007(22), 3639-3647 (2007)

Synthesis of covalently bonded nanostructure from two porphyrin molecular wires leading to a molecular tube.

Ishida T, et al.

Tetrahedron Letters, 47(30), 5265-5268 (2006)

Linear porphyrin dimers with fluorenyl arms linked by an ethynyl bridge.

Merhi A, et al.

Tetrahedron, 69(34), 7112-7124 (2013)

Facile synthesis of ethynylated benzoic acid derivatives and aromatic compounds via ethynyltrimethylsilane.

Austin WB, et al.

The Journal of Organic Chemistry, 46(11), 2280-2286 (1981)

On the potential of porphyrin-spiked triarylamine stars for bulk heterojunction solar cells.

Kengthanomma T, et al.

Journal of Material Chemistry A, 1(35), 10524-10531 (2013)

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