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Sigma-Aldrich

三甲基硅烷化重氮甲烷 溶液

2.0 M in diethyl ether

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别名:
TMS-重氮甲烷溶液, (三甲硅烷)重氮甲烷
线性分子式:
(CH3)3SiCHN2
CAS号:
18107-18-1
分子量:
114.22
Beilstein:
1902903
MDL编号:
MFCD00053946
PubChem化学物质编号:
24874613
NACRES:
NA.22

浓度

2.0 M in diethyl ether

密度

0.773 g/mL at 25 °C

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3

InChI key

ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

（三甲基硅烷基）重氮甲烷被认为是重氮甲烷的非爆炸性替代物，用于羰基衍生物（主要是酮）通过反应（如 Tiffeneau-Demjanov 重排）的同系化。

应用

反应物用于制备：
  • 改善代谢稳定性和抗菌活性的天然产物大环内酯 (-)-A26771B 的大内酰胺类似物
  • 白霉素 D 类似物作为蛋白激酶抑制剂用于肿瘤治疗
  • 非天然 α-含 gem-二膦酸盐的氨基酸衍生物通过 Michael 加成反应
  • 作为潜在透明质酸酶底物的封端 4-甲基伞形酮基透明质酸二糖和四糖
  • Stictamides A-C 作为具有抗肿瘤侵袭活性的基质金属肽酶 12 (MMP12) 抑制剂
  • 内皮素转换酶 (ECE) 抑制剂 WS 75624A 和 WS 75624B（通过交叉转移方法）
  • 贝壳杉烯衍生物作为抗炎剂
  • 毛叶假鹰爪素 C 类似物作为强效抗肿瘤药物通过激活纺锤体组装检查点发挥作用
  • 咪唑并 [2,1-b] 苯并噻唑衍生物作为潜在的 p53 抑制剂

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说明
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警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system, Lungs

补充剂危害

EUH019 - EUH066

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

-31.0 °F - closed cup

闪点(°C)

-35 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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