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Merck
CN

565881

Sigma-Aldrich

2,8,9-三异丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷

97%

别名:

Triisobutylphosphatrane

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C18H39N4P
CAS Number:
分子量:
342.50
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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质量水平

方案

97%

折射率

n20/D 1.5020 (lit.)

密度

0.964 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

CC(C)CN1CCN2CCN(CC(C)C)P1N(CC2)CC(C)C

InChI

1S/C18H39N4P/c1-16(2)13-20-10-7-19-8-11-21(14-17(3)4)23(20)22(12-9-19)15-18(5)6/h16-18H,7-15H2,1-6H3

InChI key

WFHPXSHLCFHEIA-UHFFFAOYSA-N

应用

与 Pd2(dba)3(货号 328774)形成高效催化剂,用于一锅法合成反式-4-N,N-二芳氨基二苯乙烯和 N,N-二芳氨基苯乙烯。作为催化剂用于杂芳族氨基甲酸酯的甲醇裂解。
作为配体用于腈与芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应,以及用于芳基氯化物的 Stille 交叉偶联反应。

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

154.9 °F - closed cup

闪点(°C)

68.3 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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A general method for the direct alpha-arylation of nitriles with aryl chlorides.
Jingsong You et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(41), 5051-5053 (2003-11-05)
Jingsong You et al.
The Journal of organic chemistry, 68(21), 8003-8007 (2003-10-11)
A new catalyst system for the synthesis of alpha-aryl-substituted nitriles is reported. The bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (1b) serves as an efficient and versatile ligand for the palladium-catalyzed direct alpha-arylation of nitriles with aryl bromides. Using ligand 1b, ethyl cyanoacetate and
Tetrahedron, 61, 9775-9775 (2005)
Weiping Su et al.
Organic letters, 6(9), 1421-1424 (2004-04-23)
[reaction: see text] The Pd(2)(dba)(3)/P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (1d) catalyst system is highly effective for the Stille cross-coupling of aryl chlorides with organotin compounds. This method represents only the second general method for the coupling of aryl chlorides. Other proazaphosphatranes possessing benzyl substituents
Tetrahedron Letters, 47, 5645-5645 (2006)

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