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Merck
CN

576638

反丙烯硼酸

≥95.0%

别名:

(E)-1-Propen-1-ylboronic acid, (E)-Prop-1-enylboronic acid, trans-1-Propeneboronic acid, trans-1-Propenylboronic acid, trans-Propenylboronic acid

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关于此项目

线性分子式:
CH3CH=CHB(OH)2
化学文摘社编号:
分子量:
85.90
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
MDL number:
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Quality Segment

assay

≥95.0%

impurities

~10 wt. % cis-isomer

mp

123-127 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H]\C(C)=C(\[H])B(O)O

InChI

1S/C3H7BO2/c1-2-3-4(5)6/h2-3,5-6H,1H3/b3-2+

InChI key

CBMCZKMIOZYAHS-NSCUHMNNSA-N

Application

用作以下反应的反应物:
  • 钯膦催化的Suzuki-Miyaura偶联反应
  • Cu(II)介导的Ullmann偶联反应
  • 钯催化的Sonogashira交叉偶联反应

作为反应物用于制备:
  • 炔基苯氧基乙酸,作为DP2受体拮抗剂,用于治疗过敏性炎症
  • 四氢苯并噻吩类化合物,通过涉及Suzuki偶联的Paal-Knorr合成,作为II型脱氢喹啉酶的构象限制烯醇模拟抑制剂
  • 通过二碘化钐介导的环化反应,生成高度取代的苯并环辛醇衍生物
  • 通过镍催化的与炔烃和烯酮的三组分还原偶联反应,生成立体定向性二烯
用于以下反应的反应物:
  • 钯膦催化的Suzuki-Miyaura偶联反应
  • Cu(II)介导的Ullmann偶联反应

作为反应物用于制备:
  • 炔基苯氧基乙酸,作为DP2受体拮抗剂,用于治疗过敏性炎症
  • 四氢苯并噻吩类化合物,通过涉及Suzuki偶联的Paal-Knorr合成,作为II型脱氢喹啉酶的构象限制烯醇模拟抑制剂
  • 通过二碘化钐介导的环化反应,生成高度取代的苯并环辛醇衍生物
  • 通过镍催化的与炔烃和烯酮的三组分还原偶联反应,生成立体定向性二烯

Other Notes

含有不定量的酸酐


存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

法规信息

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Chun-Ming Yang et al.
Organic letters, 12(16), 3610-3613 (2010-08-14)
A highly regio- and stereoselective nickel-catalyzed three-component coupling of alkynes with enones and alkenyl boronic acids to afford highly substituted 1,3-dienes is described. The reaction can also be extended to cyclization of enynes with coupling to alkenyl boronic acids. A
Total synthesis of rodgersinol: a survey of the Cu(II)-mediated coupling of ortho-substituted phenols
Jung, J.-W.; et al.
Tetrahedron, 66, 6826-6831 (2010)
A new strategy for the synthesis of substituted dihydropyrones and tetrahydropyrones via palladium-catalyzed coupling of thioesters
Fuwa, H.; et al.
Tetrahedron, 67, 4995-5010 (2011)



全球贸易项目编号

货号GTIN
576638-5G04061832711515
576638-1G04061825958941