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(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮
97%
别名:
(2S,5S)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮, (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C15H22N2O
化学文摘社编号:
分子量:
246.35
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
Quality Segment
assay
97%
form
solid
mp
93-100 °C (lit.)
functional group
phenyl
SMILES string
CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C
InChI
1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1
InChI key
SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N
General description
(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是一种手性咪唑啉酮有机催化剂，由MacMillan及其同事开发。
Application
用不对称催化的无金属有机催化剂技术。催化不对称吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和高对映体过量的多种共轭加成反应。
(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是第二代麦克米伦催化剂，可作为手性有机催化剂用于：
- 手性转化反应，包括Friedel-Crafts反应和Mukaiyama-Michael反应。
- 通过不对称多米诺Knoevenagel/Diels-Alder反应制备取代螺环烯三酮。
- 通过醛-醛醇醛缩合反应不对称合成β-羟基醛及其二甲基缩醛。
- 使用N-氟苯磺酰胺作为氟化剂，对醛进行对映选择性α-氟化。
- 通过(三烷基甲硅烷氧基)戊二烯醛与呋喃的[4+3]环加成，立体选择性地制备（氧代甲基）氧杂双环[3.2.1]辛烯酮和三环吡咯。
Features and Benefits
MacMillan咪唑啉酮有机催化剂的优点：
- 在众多的变换中具有优越的对映控制
- 低催化剂负载量下的高活性
- 非凡的官能团耐受性
Legal Information
适用美国专利 6,369,243 和相关专利。仅供研究使用。
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)