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Merck
CN

675210

Sigma-Aldrich

(R)-VAPOL

97%

别名:

(R)-2,2′-二苯基-3,3′-(4-联菲酚)

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C40H26O2
化学文摘社编号:
147702-16-7
分子量:
538.63
MDL编号:
MFCD11617354
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24885269
NACRES:
NA.22

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质量水平

100

方案

97%

旋光性

[α]20/D -144°, c = 1 in chloroform

mp

225-229 °C

官能团

phenyl

SMILES字符串

Oc1c(c(cc2ccc3ccccc3c12)-c4ccccc4)-c5c(O)c6c(ccc7ccccc67)cc5-c8ccccc8

InChI

1S/C40H26O2/c41-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)42/h1-24,41-42H

InChI key

UFYXKDMLGBKHIC-UHFFFAOYSA-N

相关类别

应用

已证实 VAPOL 是用于催化型不对称 Diels-Alder 反应、亚胺羟醛反应以及氮杂环丙化反应的绝佳配体。

警示用语：

Danger

危险分类

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

法规信息

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Lot/Batch Number
MKBJ6157
MKBG1818
MKBH0445
06828DJ
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Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)

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