Merck
CN

675210

Sigma-Aldrich

(R)-VAPOL

97%

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别名:
(R)-2,2′-二苯基-3,3′-(4-联菲酚)
经验公式(希尔记法):
C40H26O2
分子量:
538.63
MDL编号:
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

旋光性

[α]20/D -144°, c = 1 in chloroform

mp

225-229 °C

SMILES string

Oc1c(c(cc2ccc3ccccc3c12)-c4ccccc4)-c5c(O)c6c(ccc7ccccc67)cc5-c8ccccc8

InChI

1S/C40H26O2/c41-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)42/h1-24,41-42H

InChI key

UFYXKDMLGBKHIC-UHFFFAOYSA-N

应用

已证实 VAPOL 是用于催化型不对称 Diels-Alder 反应、亚胺羟醛反应以及氮杂环丙化反应的绝佳配体。

警示用语:

Danger

危险分类

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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-
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Yu Zhang et al.
Organic letters, 5(11), 1813-1816 (2003-05-24)
[reaction: see text] A copper-mediated deracemization of the vaulted biaryl ligands VANOL and VAPOL can be readily achieved in the presence of (-)-spartiene. The optimal procedure involves the in situ generation of copper(II) and leads to the reproducible formation of
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.

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The research areas of interest to the Wulff group include enantioselective catalysis, mechanisms of asymmetric catalysis, macromolecular chemistry, Fischer carbene complexes in organic synthesis and the total synthesis of natural products.

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