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Merck
CN

675903

4-甲烷磺酰苯硼酸

≥95.0%

别名:

4-(甲磺酰)苯硼酸

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关于此项目

线性分子式:
(H3CSO2)C6H4B(OH)2
化学文摘社编号:
分子量:
200.02
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352103
MDL number:
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InChI

1S/C7H9BO4S/c1-13(11,12)7-4-2-6(3-5-7)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3

SMILES string

CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)B(O)O

InChI key

VDUKDQTYMWUSAC-UHFFFAOYSA-N

assay

≥95.0%

form

solid

mp

289-293 °C

functional group

sulfone

Quality Level

General description

含不定量的酸酐

Application

4-(甲磺酰基)苯硼酸可作为试剂用于以下反应:
  • Suzuki交叉偶联反应
  • 铜催化芳基硼酸的氧化三氟甲基硫醇化反应
  • 3-溴呋喃及相关杂环的定向金属化和区域选择性官能化反应
  • Barton-Zard吡咯环缩合和Baeyer-Villiger氧化反应
  • 二聚体环加成和钯催化的交叉偶联过程
  • 用于奥当卡替中间体合成的连续流Suzuki反应


试剂用于制备
  • 二芳基氨基吡啶类化合物,可作为潜在抗疟药
  • 氢吡喃并吡嗪,通过氯吡嗪甲醛和烯化反应
  • 联芳基砜衍生物,作为组胺H3受体的拮抗剂
  • 具有潜在抗肿瘤作用的新型激酶抑制剂支架
  • N-羟基异喹啉的丙型肝炎病毒抑制活性
用于 4-氧代丁烯酰胺的铑催化不对称 1,4-加成的高效硼酸。

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Yue-Lei Chen et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 20(1), 467-479 (2011-11-22)
C7-Substituted 2-hydroxyisoquinoline-1,3-diones inhibit the strand transfer of HIV integrase (IN) and the reverse-transcriptase-associated ribonuclease H (RNH). Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase shares a similar active site fold to RNH and IN, suggesting that N-hydroxyimides could be useful inhibitor scaffolds
Identification of biaryl sulfone derivatives as antagonists of the histamine H3 receptor: Discovery of (R)-1-(2-(4'-(3-methoxypropylsulfonyl)biphenyl-4-yl)ethyl)-2-methylpyrrolidine (APD916)
Semple, G.; et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21, 71-75 (2012)
Directed metalation and regioselective functionalization of 3-bromofuran and related heterocycles with NaHMDS
Tetrahedron Letters, 53, 166-169 (2012)
Synthesis of 2,6-disubstituted-7,8-dihydro-6H-pyrano[2,3-b]pyrazines
Li, J-C.; et al.
Tetrahedron Letters, 53, 852-853 (2012)
Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylthiolation of aryl boronic acids with TMSCF3 and elemental sulfur.
Chao Chen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(10), 2492-2495 (2012-01-31)

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