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Merck
CN

680184

(S)-3,3′-双(三苯甲硅烷基)-1,1′-联萘-2,2′-二酚磷酸酯

96%

别名:

(11bS)-4-羟基-2,6-双(三苯甲硅烷基)二萘并-[2,1-d1′,2′f]-[1,3,2]-二恶磷环庚烷-4-氧化物, MacMillan TiPSY 催化剂

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关于此项目

经验公式（希尔记法）:
C56H41O4PSi2
化学文摘社编号:
929097-92-7
分子量:
865.07
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24885544
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD09265079

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InChI

1S/C56H41O4PSi2/c57-61(58)59-55-51(62(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)60-61)63(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40H,(H,57,58)

SMILES string

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)[Si](c6ccccc6)(c7ccccc7)c8ccccc8)[Si](c9ccccc9)(c%10ccccc%10)c%11ccccc%11

InChI key

BDQOCXQVIFQJRK-UHFFFAOYSA-N

assay

96%

form

solid

optical activity

[α]22/D +210°, c = 1 in chloroform

mp

188-193 °C

functional group

phosphate

Quality Level

100

相关类别

Application

(S)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate can be used as a catalyst:
  • In the synthesis of 1,3-dioxolochroman skeletons by reacting 3-methyl-2-vinylindoles with ortho-quinone methides.
  • In the exo-selective cyclization of mupirocin methyl ester.
  • In the kinetic resolution of cyclic aliphatic syn-1,3-diols, which are used as valuable building blocks.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

法规信息

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Experimental and Computational Studies on Regiodivergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Cycloisomerization of Mupirocin Methyl Ester
Wang S, et al.
Chemistry?A European Journal , 26(8), 4583-4591 (2020)
Parallel Kinetic Resolution of Unsymmetrical Acyclic Aliphatic syn-1, 3-Diols
Yang H and Zheng W
Organic Letters, 21(13), 5197-5200 (2019)
Diastereo-and Enantioselective Construction of Biologically Important Chiral 1, 3-Dioxolochroman Frameworks via Catalytic Asymmetric [4+ 2] Cycloaddition
Tu M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 85(8), 5403-5415 (2020)

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